oxycodone N-oxide hydrochloride | 111355-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: oxycodone N-oxide hydrochloride
• 英文别名: (4R,4aS,7aR,12bS)-4a-hydroxy-9-methoxy-3-methyl-3-oxido-2,4,5,6,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-3-ium-7-one;hydrochloride
• CAS: 111355-33-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅*ClH
• 分子量: 367.829
• InChiKey: ZSFURDMIWQHXDG-ZEKUYGMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oxycodone N-oxide hydrochloride 在 二茂铁 、 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 、 水 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.8h， 以58%的产率得到4,5-Alpha-环氧- 14 -羟基- 3 -甲氧基- 17-甲基- 呋喃
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031
• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 在 m-CPBA 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到oxycodone N-oxide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  二茂铁对N-甲基生物碱的N-去甲基化

  摘要：

  在Polonovski-型条件下，发现二茂铁是一种方便有效的催化剂，可用于许多N-甲基生物碱（如鸦片剂和托烷）的N-脱甲基化。通过明智地选择溶剂，右美沙芬，可待因甲醚和蒂巴因获得了良好的收率。当前的方法学还成功地用于吗啡，奥利巴韦和托烷生物碱的N-去甲基化，以合理的收率生产相应的N -nor化合物。关键的药物中间体，如羟考酮和羟吗啡酮也很容易使用这种方法进行N-去甲基化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.06.031

文献信息

• Two-Step Iron(0)-Mediated N-Demethylation of <i>N</i>-Methyl Alkaloids
  作者：Gaik B. Kok、Cory C. Pye、Robert D. Singer、Peter J. Scammells

  DOI：10.1021/jo1008492

  日期：2010.7.16

  A mild and simple two-step Fe(0)-mediated N-demethylation of a number of tertiary N-methyl alkaloids is described. The tertiary N-methylamine is first oxidized to the corresponding N-oxide, which is isolated as the hydrochloride salt. Subsequent treatment of the N-oxide hydrochloride with iron powder readily provides the N-demethylated amine. Representative substrates include a number of opiate and tropane alkaloids. Key intermediates in the synthesis of semisynthetic 14-hydroxy pharmaceutical opiates such as oxycodone and oxymorphone are also readily N-demethylated using this method.