methyl (3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylate | 1143583-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylate
• CAS: 1143583-63-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇S
• 分子量: 466.555
• InChiKey: ZJWSJQCKXURQFD-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 沸点：
  656.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111.24
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以92%的产率得到(3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 methyl (3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97.5%的产率得到methyl (3S)-3-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-5-[2-(1,1-dimethylethoxy)-2-oxoethyl]-4-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1,5-benzothiazepine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价1，5-苯并硫氮杂-4-酮衍生物靶向因子VIIa /组织因子

  摘要：

  1，5-苯并硫氮杂-4-酮骨架被证明可以提供有效的蛋白酶抑制剂。在这项贡献中，我们描述了其在因子VIIa /组织因子抑制剂设计中的用途。一系列在其芳基部分包含未取代的支架的化合物导致化合物20的IC 50为2.16μM。在对该化合物进行分子建模研究之后，制备了第二个化合物，需要合成受保护的7-或8-取代的1,5-苯并噻氮杂-4-酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.039