2-(cyclohexylidenemethyl)pyridine | 70525-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(cyclohexylidenemethyl)pyridine
• CAS: 70525-40-5
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IGTYQCHRIINTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(cyclohexylidenemethyl)pyridine 在 3,5-双(三氟甲基)乙酰苯胺 、 C₄₅H₂₂B₂F₂₀ 、 苄基三丁基氯化铵 、 频那醇硼烷 、 水 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  硼烷催化的2-乙烯基取代的吡啶的化学选择性和对映选择性还原。

  摘要：

  在此，我们报道了首次实现了2-乙烯基取代吡啶的高度化学选择性和对映选择性的还原。该反应使用手性螺双环双硼烷作为催化剂，HBpin和酸性酰胺作为还原剂，通过包括1,4-氢硼化的级联过程进行，然后转移氢化二氢吡啶中间体。还原产物中保留的双键可通过简单转化将其转化为天然产物和其他有用的杂环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202007352
• 作为产物：
  描述：

  2-环己基甲基-吡啶 在 2-溴-5-甲基噻吩 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 Zn(TMP)₂ 、 四丁基碘化铵 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2-(cyclohexylidenemethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  苄基去质子化在镍催化的苄基脱氢中的作用

  摘要：

  烷基芳烃很容易通过相应的苄基阴离子进行功能化。苄基阴离子已用于一系列催化反应，包括镍催化脱氢。有趣的是，观察到使用Zn(TMP) 2来缓慢且不完全地去质子化苄位。这份手稿描述了对杂芳烃的去质子化及其与 Ni 催化的苄基脱氢的关系的初步调查。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1720446

文献信息

• 手性螺环双硼催化取代吡啶的不对称还原方法及其应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN111499558B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明提供了一种手性螺环双硼催化取代吡啶的不对称还原方法，包括制备手性螺环双硼催化剂：在充满氮气的手套箱中，向反应瓶中依次加入手性螺环双烯和二芳基硼氢化合物，向反应瓶中加入溶剂，搅拌，使其充分反应，得到手性螺环双硼催化剂；催化还原吡啶：向上述反应瓶中加入吡啶、二级胺、三正丁基苄基氯化铵、频那醇硼烷和所述溶剂，在氮气氛围中搅拌至反应结束；减压蒸馏除去溶剂，柱层析分离得到手性哌啶。该方法反应条件温和、催化剂用量低、选择性好、官能团兼容性广，且不需借助过渡金属催化剂，解决了药物中间体合成中重金属残留的问题。
• Aryl-Nickel-Catalyzed Benzylic Dehydrogenation of Electron-Deficient Heteroarenes
  作者：Pengpeng Zhang、David Huang、Timothy R. Newhouse

  DOI：10.1021/jacs.9b12706

  日期：2020.1.29

  This manuscript describes the first practical benzylic dehydrogenation of electron-deficient heteroarenes, including pyridines, pyrazines, pyrimidines, pyridazines, and triazines. This transformation allows for the efficient benzylic oxidation of heteroarenes to afford heterocyclic styrenes by the action of nickel catalysis paired with an unconventional bromothiophene oxidant.

  这份手稿描述了缺电子杂芳烃（包括吡啶、吡嗪、嘧啶、哒嗪和三嗪）的首次实用苄脱氢。这种转变允许通过与非常规溴噻吩氧化剂配对的镍催化作用有效地对杂芳烃进行苄氧化以提供杂环苯乙烯。
• Transition Metal-Catalyzed Intramolecular C-H/Olefin Coupling
  作者：Naoaki Fujii、Fumitoshi Kakiuchi、Naoto Chatani、Shinji Murai

  DOI：10.1246/cl.1996.939

  日期：1996.11

  The ruthenium- and rhodium-catalyzed intramolecular C-H/olefin coupling reactions of 1-(2-pyridyl)-1,5- and 1,6-dienes proceeded regio- and stereoselecively to give 5- or 6-membered ring products.

  钌和铑催化的 1-(2-吡啶基)-1,5-二烯和 1,6- 二烯分子内 C-H/ 烯烃偶联反应以区域和立体定向方式进行，生成 5 或 6 元环产物。
• [DE] CYCLOHEXYLMETHYL- UND CYCLOHEXYLIDENMETHYL-PYRIDINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, DIESE ENTHALTENDE MITTEL UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL UND FUNGIZIDE<br/>[EN] CYCLOHEXYLMETHYL- AND CYCLOHEXYLIDENEMETHYL PYRIDINES, PROCESSES FOR THEIR PRODUCTION, AGENTS CONTAINING THEM AND THEIR USE AS PESTICIDES AND FUNGICIDES<br/>[FR] CYCLOHEXYLMETHYL- ET CYCLOHEXYLIDENE-METHYL-PYRIDINES, LEURS PROCEDES DE FABRICATION, AGENTS RENFERMANT CES COMPOSES ET LEUR UTILISATION COMME PESTICIDES ET FONGICIDES
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1997019924A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (DE) Die Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (a), sowie deren N-Oxide und Salze, worin Q ggf. substituiertes 4-Pyridyl bedeutet; R1 und R2 H, Alkyl, Alkenyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Aryl oder Aralkyl bedeutet; R3 H bedeutet; oder R1 + R3 gemeinsam eine Bindung sind und R2 wie oben definiert ist; R4 Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkanoyloxy, Alkenyloxy, Acyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Halogenaryl, Halogenalkoxycarbonyl, Halogen oder OH bedeutet; und n = 1, 2 oder 3 ist. Die Erfindung betrifft weiterhin Verfahren zu deren Herstellung, diese enthaltende Mittel und ihre Verwendung als Schädlingsbekämpfungsmittel und Fungizide.(EN) The invention concerns compounds of formula (a) and their N-oxides and salts, Q meaning optionally substituted 4-pyridyl; R1 and R2 meaning H, alkyl, alkenyl, alkyl halide, alkenyl halide, aryl or aralkyl; R3 meaning H; or R1 + R3 together being a bond and R2 being defined as above; R4 being alkyl, alkenyl, alkoxy, alkanoyloxy, alkenyloxy, acyl, alkoxycarbonyl, alkenyloxycarbonyl, alkyl halide, alkenyl halide, alkoxy halide, alkenyloxy halide, aryl halide, alkoxycarbonyl halide, halogen or OH; and n being 1, 2 or 3. The invention further concerns processes for the production of these compounds and their use as pesticides and fungicides.(FR) L'invention concerne des composés de formule (a), ainsi que leurs N-oxydes et leurs sels, formule dans laquelle Q désigne un 4-pyridyle éventuellement substitué; R1 et R2 désignent un H, alkyle, alkényle, halogénure d'alkyle, halogénure d'alkényle, aryle ou aralkyle, R3 est un H, ou bien R1 + R3 représentent, ensemble, une liaison, et R2 est tel que défini précédemment; R4 est un alkyle, alkényle, alkoxy, alkanoyloxy, alkényloxy, acyle, alkoxycarbonyle, alkényloxycarbonyle, halogénure d'alkyle, halogénure d'alkényle, halogénure d'alkoxy, halogénure d'alkényloxy, halogénure d'aryle, halogénure d'alkoxycarbonyle, un halogène ou un OH; et n=1, 2 ou 3. L'invention concerne en outre des procédés de fabrication de ces composés, des agents les renfermant, ainsi que leur utilisation comme pesticides et fongicides.

  该发明涉及化合物式的(a)式化合物及其N-氧化物和盐; Q在4-偏二硫ophosphine中被可能的取代的4-吡啶代替; R1和R2代表氢、烷基、烯基、烷基卤素、烯基卤素、苯基或苯基取代基; R3代表氢;或R1和R3一起代表一座连接，而R2如前所述定义; R4代表烷基、烯基、氧基、乙酸氧基、烯基氧基、酰基、-O-烷基、-O-烯基、烷基卤素、烯基卤素、氧卤基、烯氧基卤素、苯基卤素、苯氧基卤素、卤素或羟基;其中n=1、2或3。该发明还涉及生产上述化合物的过程及其作为除草剂和 fungicide用作ematicians的方法。
• KONAKAHARA TAKEO; TAKAGI YUKIO, SYNTHESIS, 1979, NO 3, 192-194
  作者：KONAKAHARA TAKEO、 TAKAGI YUKIO

  DOI：——

  日期：——