2,3,5-trimethoxy-11H-indolo[3,2-c]isoquinoline | 1353742-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5-trimethoxy-11H-indolo[3,2-c]isoquinoline
• CAS: 1353742-06-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: AKZHDBUMDXFHGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,9,10-trimethoxy-indolo[2,3-b][1,4]benzothiazepine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,3,5-trimethoxy-11H-indolo[3,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过将β-内酰胺缩合的1,3-苯并噻嗪环化成吲哚[2,3- b ] [1,4]苯并噻唑烷和吲哚[3,2- c ]异喹啉的新型吲哚合成

  摘要：

  事实证明，在非还原条件下，邻-硝基苯基取代的稠合1,3-苯并噻嗪是吲哚合成中有用的核心单元。因此，用甲醇钠在甲醇中处理邻-硝基-2-芳基-2a-氯-4 H-氮杂[2,1 - b ] [1,3]苯并噻嗪-1-酮提供了吲哚-1,4-苯并硫氮杂via通过新颖的重排。通过吲哚并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂卓的硫磺挤出反应，进一步获得了生物碱型吲哚衍生物，吲哚并[3,2- c ]异喹啉。新环系统的结构通过NMR光谱法确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.11.036

文献信息

• Novel indole syntheses by ring transformation of β-lactam-condensed 1,3-benzothiazines into indolo[2,3-b][1,4]benzothiazepines and indolo[3,2-c]isoquinolines
  作者：Lajos Fodor、Péter Csomós、Antal Csámpai、Pál Sohár

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.036

  日期：2012.1

  with sodium methoxide in methanol provided indolo-1,4-benzothiazepines via a novel rearrangement. Through the sulfur extrusion reaction of indolo[2,3-b][1,4]benzothiazepines, further alkaloid-type indole derivatives, indolo[3,2-c]isoquinolines, were obtained. The structures of the new ring systems were determined by means of NMR spectroscopy.

  事实证明，在非还原条件下，邻-硝基苯基取代的稠合1,3-苯并噻嗪是吲哚合成中有用的核心单元。因此，用甲醇钠在甲醇中处理邻-硝基-2-芳基-2a-氯-4 H-氮杂[2,1 - b ] [1,3]苯并噻嗪-1-酮提供了吲哚-1,4-苯并硫氮杂via通过新颖的重排。通过吲哚并[2,3- b ] [1,4]苯并硫氮杂卓的硫磺挤出反应，进一步获得了生物碱型吲哚衍生物，吲哚并[3,2- c ]异喹啉。新环系统的结构通过NMR光谱法确定。