3-(4-bromophenyl)-6-(2-chloroethyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one | 1172629-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-6-(2-chloroethyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
• CAS: 1172629-51-4
• 化学式: C₁₅H₁₂BrClN₂OS
• 分子量: 383.696
• InChiKey: LMYGJKRTYGZXSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  34.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-6-(2-chloroethyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one 、 1-(3-三氟甲基苯基)哌嗪 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以32%的产率得到3-(4-bromophenyl)-7-methyl-6-(2-{4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]piperazin-1-yl}ethyl)-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacophore Modeling, and Biological Evaluation of Novel 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives as 5-HT2A Receptor Antagonists

  摘要：

  我们合成了通过乙烯桥连接各种苯基哌嗪基团的新型5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物，以评估其作为5-HT2A受体拮抗剂的潜力。目标化合物11a–p是通过最初合成2-氯乙基中间体10a–d，然后与相应的苯基哌嗪反应而制备的。所有化合物都通过抑制5-羟基色氨酸(5-HTP)诱导的小鼠头部抽搐来测试其对5-HT2A受体的拮抗活性。基于一组多样化已知活性配体生成的假设药效团模板的药效团建模研究显示，设计的化合物与生成的假设药效团具有良好的匹配。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-20
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 2-氨基-4-(4-溴苯基)噻唑 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以38%的产率得到3-(4-bromophenyl)-6-(2-chloroethyl)-7-methyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Pharmacophore Modeling, and Biological Evaluation of Novel 5H-Thiazolo[3,2-a]pyrimidin-5-one Derivatives as 5-HT2A Receptor Antagonists

  摘要：

  我们合成了通过乙烯桥连接各种苯基哌嗪基团的新型5H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物，以评估其作为5-HT2A受体拮抗剂的潜力。目标化合物11a–p是通过最初合成2-氯乙基中间体10a–d，然后与相应的苯基哌嗪反应而制备的。所有化合物都通过抑制5-羟基色氨酸(5-HTP)诱导的小鼠头部抽搐来测试其对5-HT2A受体的拮抗活性。基于一组多样化已知活性配体生成的假设药效团模板的药效团建模研究显示，设计的化合物与生成的假设药效团具有良好的匹配。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-20