methyl 4-thiastearate | 83517-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-thiastearate
• 英文别名: Methyl 4-thia-octadecanoate；methyl 3-tetradecylsulfanylpropanoate
• CAS: 83517-89-9
• 化学式: C₁₈H₃₆O₂S
• 分子量: 316.549
• InChiKey: IQLRLCPVSLJFTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 methyl 4-thiastearate 在 Tetrahymena thermophila 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 3-[(2Z,5Z,8Z)-tetradeca-2,5,8-trienyl]sulfanylpropanoate 、 methyl 3-[(2Z,5Z)-tetradeca-2,5-dienyl]sulfanylpropanoate 、 methyl 3-[(Z)-tetradec-5-enyl]sulfanylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  γ-亚麻酸的生物合成：delta6脱饱和的隐区域化学。

  摘要：

  有价值的保健品γ-亚麻酸（GLA，（6Z，9Z，12Z）-十八碳三烯酸）是通过一系列区域和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一系列被称为脂肪酸脱氢酶的酶催化。作为对这些杰出催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了原生动物四膜虫嗜热菌中发生的Delta6脱饱和的隐位化学（初始氧化位点）。描述了解决该问题的两种互补方法。在第一组实验中，我们测量了与C-6和C-7处的CH键裂解有关的单个初级氘动力学同位素效应。使用适当的氘标记的4-thia底物的竞争实验表明，较大的KIE（kH / kD = 7.1 +/- 0。5）在C-6处观察到CH键断裂步骤，而在C-7处的CH键裂解对氘取代不敏感（kH / kD ＝ 1.04 +/- 0.05）。这些结果表明C-6是Delta6去饱和反应中的初始氧化位点，因为在这种类型的反应中，第一步化学步骤是破坏强的，未激活的CH键，这是一个能源难题，通常表现出较

  DOI：

  10.1021/jo001294+
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基硫醇 在 boron trifluoride methanol complex 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 methyl 4-thiastearate
  参考文献：
  名称：

  Jie, Marcel S. F. Lie Ken; Bakare, Oladapo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1989, p. 2121 - 2126

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pentaerythritol co-esters
  申请人：MALLINCKRODT, INC.

  公开号：EP0250087A1

  公开（公告）日：1987-12-23

  Pentaerythritol co-esters derived from pentaery­thritol, (3-alkyl-4-hydroxyphenyl)-alkanoic acids or an analog thereof and alkylthioalkanoic acids or lower alkyl esters of such acids are useful as stabilizers of organic material normally susceptible to oxidative and/or thermal deterio­ration. The co-esters are advantageously prepared by transesterification of such esters with pentaerythritol. Preferred co-esters are (I) pentaerythritol tris[3-(3,5-­di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]-mono[3-n-do­decylthiopropionate] and (II) pentaerythritol bis[3-­(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)propionate]-bis[3-­n-dodecylthiopropionate). The co-esters are especially useful in stabilizing applications for which physical mixtures of (i) (3-alkyl-4-hydroxyphenyl)alkanoic acid esters of polyols with (ii) polyalkanol esters of alkylthioalkanoic acids have heretofore been proposed.

  由季戊四醇、（3-烷基-4-羟基苯基）-烷酸或其类似物以及烷硫基烷酸或此类酸的低级烷基酯衍生的季戊四醇共酯可用作通常易受氧化和/或热变质影响的有机材料的稳定剂。共酯的制备方法主要是将此类酯与季戊四醇进行酯交换反应。优选的共酯类有：(I) 季戊四醇三[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]-单[3-正十二烷基硫代丙酸酯]和 (II) 季戊四醇双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]-双[3-正十二烷基硫代丙酸酯]。这些共酯在稳定应用方面特别有用，此前已经提出了 (i) (3- 烷基-4-羟基苯基)烷酸多元醇酯与 (ii) 烷硫基烷酸多元醇酯的物理混合物。
• US4734519A
  申请人：——

  公开号：US4734519A

  公开（公告）日：1988-03-29
• US4772741A
  申请人：——

  公开号：US4772741A

  公开（公告）日：1988-09-20
• US4794138A
  申请人：——

  公开号：US4794138A

  公开（公告）日：1988-12-27
• US4806675A
  申请人：——

  公开号：US4806675A

  公开（公告）日：1989-02-21