4-(4-bromophenyl)-3-nitrofuroxan | 144604-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-(4-bromophenyl)-3-nitrofuroxan
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3-nitro-1,2,5-oxadiazole 2-oxide；4-(4-bromophenyl)-3-nitrofur-2-oxan；4-(4-bromophenyl)-3-nitro-2-oxido-1,2,5-oxadiazol-2-ium
• CAS: 144604-61-5
• 化学式: C₈H₄BrN₃O₄
• 分子量: 286.041
• InChiKey: FXPBLTSJAFRTTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-3-nitrofuroxan 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以68%的产率得到3-amino-4-(4-bromophenyl)furazan
  参考文献：
  名称：

  N-Oxide-Controlled Chemoselective Reduction of Nitrofuroxans

  摘要：

  通过SnCl2介导的温和还原法，成功合成了氨基呋喃和氨基呋喃酮，产率良好。对4-硝基呋喃酮的还原导致选择性形成4-氨基呋喃酮，而对3-硝基呋喃酮的类似还原则通过同时还原硝基团和外环N-O键形成3-氨基呋喃酮。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611056
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 、 potassium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(4-bromophenyl)-3-nitrofuroxan
  参考文献：
  名称：

  Cytotoxic and apoptotic activity of nitrofuroxans on lymphoma cells

  摘要：

  Five nitrofuroxans were synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity against human lymphoma cells with different p53 status (Raji Burkitt's lymphoma and MOLT-4). The most promising compound exhibited IC50 values of 2.6-11.0 mu M in MTT growth inhibitory assays. Flow cytometry data suggest that cytotoxic effects of given compounds in MOLT-4 cells are mediated by apoptosis via a p53-dependent pathway. Changes in nuclear morphology after treatment were evaluated by fluorescent microscopy after Hoechst staining. However, the studied nitrofuroxans did not induce apoptosis in Raji cells having the p53 mutant gene, thus suggesting a different mechanism of their action.

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2232-z

文献信息

• Side-chain prototropic tautomerism of 4-hydroxyfuroxans in methylation reactions
  作者：Leonid L. Fershtat、Margarita A. Epishina、Igor V. Ovchinnikov、Marina I. Struchkova、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.023

  日期：2016.12

  A general and simple method for the preparation of under explored 3-aryl-4-hydroxyfuroxans by nucleophilic substitution of the nitro group in 3-aryl-4-nitrofuroxans using NaOH in H2O-THF has been developed. The methylation of 3-aryl-4-hydroxyfuroxans was studied with various methylating reagents (CH2N2, MeI, (MeO)2SO2) which showed for the first time that 3-aryl-4-hydroxyfuroxans are prone to side-chain

  已经开发了通过使用H 2 O-THF中的NaOH亲核取代3-芳基-4-硝基呋喃烷中的硝基来制备待探索的3-芳基-4-羟基呋喃烷的通用而简单的方法。用各种甲基化试剂（CH 2 N 2，MeI，（MeO）2 SO 2）研究了3-芳基-4-羟基呋喃恶烷的甲基化，这首次表明3-芳基-4-羟基呋喃恶烷倾向于侧-链质变互变异构。在温和条件下，合成了新型呋喃喃衍生物，N（5）-烷基化产物（3-芳基-5-甲基-1,2,5-恶二唑-4（2 H）-一2-氧化物）。与O的区域选择性形成-烷基化产物（3-芳基-4-甲氧基呋喃烷）。
• Straightforward Access to the Nitric Oxide Donor Azasydnone Scaffold by Cascade Reactions of Amines
  作者：Egor S. Zhilin、Dmitry M. Bystrov、Ivan V. Ananyev、Leonid L. Fershtat、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/chem.201903526

  日期：2019.11.13

  construction strategy involves a diazotization/azo coupling/elimination/double rearrangement cascade sequence of readily available amines. The current protocol enables the generation of a diverse array of azasydnones, including previously hardly accessible heteroaryl substituted azasydnones (25 examples, 70-97 % yield) with a good functional group tolerance under very mild conditions. Preliminary NO-releasing

  已开发出一种新颖的一锅级联方法，用于组装有价值的NO供体氮杂氮酮骨架。该构建策略涉及容易获得的胺的重氮化/偶氮偶合/消除/双重排级联序列。当前的方案使得能够生成多种阵列的氮杂氨醛酮，包括先前难以接近的杂芳基取代的氮杂氨醛酮（25个实例，产率为70-97％），并且在非常温和的条件下具有良好的官能团耐受性。初步的NO释放研究表明，氮杂syndones能够在很宽的浓度范围内产生NO。该方法为氮-氧杂环化合物的开发提供了一种新方法，在医学和材料科学领域具有潜在的应用前景。
• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。
• A study of the reaction mechanism of 3-nitro-4-R-furoxans formation by nitrosation of dipotassium salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes
  作者：I. V. Ovchinnikov、Yu. A. Strelenko、N. A. Popov、A. O. Finogenov、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-011-0134-7

  日期：2011.5

  The mechanism proposed earlier for explanation of the furoxan ring formation in the nitrosation of dipotassium salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes with NaNO2/AcOH was confirmed experimentally by determining the ionization constants of the dinitromethyl and oxime fragments in the starting dipotassium salt and by examining 1H, 13C, 14N, and 15N NMR and mass spectra of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans

  早先提出的解释 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷的二钾盐与 NaNO2/AcOH 亚硝化过程中呋喃环形成的机制通过测定二硝基甲基和肟的电离常数通过实验得到证实通过检查具有 15N(5) 和 15N(2) 环的异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃烷的 1H、13C、14N 和 15N NMR 和质谱，获得起始二钾盐中的碎片原子，分别和 3,4-二芳基呋喃与两个 15N 标记的环原子。对获得的 15N 标记呋喃衍生物及其未标记类似物的 IR 和拉曼光谱进行比较分析，可以改进有关呋喃衍生物振动光谱解释的文献数据。