methyl 2-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)acetate | 7398-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-(1-hydroxyethyl)phenyl]acetate
• CAS: 7398-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: CXJWMOPBXDWJIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)acetate 在 叔丁基过氧化氢 、 2,2'-联吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 copper diacetate 、 三溴化磷 、 caesium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4-(4-(1-fluoroethyl)phenethoxy)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺的光氧化还原亲核（放射性）氟化

  摘要：

  在此，我们报道了使用 TEMPO 衍生的烷氧基胺进行光氧化还原亲核（放射性）氟化，这是一类底物，可通过多种容易获得的羧酸、卤化物、烯烃、醇、醛、硼试剂和 C-H 一步获得债券。这种温和且通用的单电子途径提供了放射性标记的脂肪族氟化物，由于反应性不足和竞争性消除，应用传统的亲核取代技术通常无法获得这些氟化物。该光氧化还原过程的自动化还通过用户友好且市售的光氧化还原流反应器和放射合成平台进行了演示，因此加快了获得高摩尔活性 ( A m ) 的标记脂肪族氟化物的速度，以进行临床（前）评估。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02474
• 作为产物：
  描述：

  (4-乙酰基苯基)乙酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 methyl 2-(4-(1-hydroxyethyl)phenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  p-Vinylbenzoic and p-Vinylphe nylacetic Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01086a026

文献信息

• Investigation into an Unexpected Impurity: A Practical Approach to Process Development for the Addition of Grignard Reagents to Aldehydes Using Continuous Flow Synthesis
  作者：Masahiro Hosoya、Shogo Nishijima、Noriyuki Kurose

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00515

  日期：2020.3.20

  This work presents a case study of process development using continuous flow synthesis. In developing a process for manufacturing drug substances in batch reactors, we unexpectedly obtained a significant amount of a trimerized byproduct on addition of MeMgBr to an aldehyde. Consideration of a plausible generation mechanism for the byproduct indicated that it arose from a reaction between the starting

  这项工作提出了使用连续流合成进行工艺开发的案例研究。在开发用于在间歇反应器中生产原料药的方法时，我们意外地将MeMgBr添加到醛中，获得了大量的三聚副产物。考虑到副产物的可能的生成机理表明，副产物是由起始原料与目标产物的Mg盐之间的反应引起的。这导致我们尝试将连续流合成应用于该过程，以缩短起始原料与目标产品的镁盐共存的时间。这导致在非常温和的条件下急剧抑制副产物，并建立了比间歇反应器更稳定的过程。