2',4-dimethoxychalcone | 95279-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(2-Methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one；1-(2-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 95279-92-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: HNDVVTWPVUEKTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C
• 沸点：
  445.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4-dimethoxychalcone 生成 1-(2-Methoxy-phenyl)-1,3,3-tri-(4-methoxy-phenyl)-prop-1-en
  参考文献：
  名称：

  714.黄烷的聚合。第四部分。黄烷-4-醇与酚的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003677
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-2-propen-1-one 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2',4-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  714.黄烷的聚合。第四部分。黄烷-4-醇与酚的缩合

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610003677

文献信息

• Visible light catalyzed reaction of α-bromochalcones with chalcones: direct access to the urundeuvine scaffold
  作者：Bhupal Singh Karki、Mukund M. D. Pramanik、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1039/c8ob01881b

  日期：——

  The α-keto vinyl radicals generated from α-bromochalcones under visible light photoredox catalyzed conditions were trapped by chalcones. The subsequent intramolecular cyclization of the resulting benzylic radicals led to the synthesis of dihydronaphthalenes, which were conveniently oxidized to the corresponding naphthalenes. The strategy was adopted successfully for synthesizing derivatives of urundeuvine

  在可见光光氧化还原催化条件下，α-溴查耳酮生成的α-酮乙烯基自由基被查耳酮捕获。所得苄基基团的随后分子内环化导致二氢萘的合成，其被方便地氧化成相应的萘。该策略已成功采用，用于合成尺und蛇形查尔酮的衍生物，否则只能从天然来源获得。
• Efficient and Eco-friendly Syntheses of 1,5-Benzothiazepines and 1,5-Benzodiazepines Catalyzed by [<i>Hmim</i>][NO₃] under Mild Conditions
  作者：Hossein Loghmani-Khouzani、Panteha Tamjidi、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Marzieh Yaeghoobi、Noorsaadah Abd. Rahman、Ahmad Reza Khosropour、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiolah Mirkhani、Mohammad Hossein Habibi、Ayana Kashima、Takayoshi Suzuki

  DOI：10.1002/jhet.1827

  日期：2014.1

  Crystal structures of a new thiazepine and diazepine (seven‐membered rings) have also been determined and compared with thiazine (six‐membered ring). In this method, N‐methylimidazolium nitrate [Hmim][NO3] has been used as a catalyst that acts as an environmental friendly system.

  本文介绍了1,5-苯并噻氮杂类和1,5-苯并二氮杂类衍生物的合成方法和反应机理。在这项研究中，已经用新方法制备了36种噻嗪类和二氮杂品（大多数是新的），并通过分光镜方法对其结构进行了表征。还确定了新的噻氮平和二氮杂（七元环）的晶体结构，并将其与噻嗪（六元环）进行了比较。在此方法中，硝酸N甲基咪唑鎓盐[ Hmim ] [NO 3 ]被用作催化剂，对环境无害。
• Chromium photocatalysis: accessing structural complements to Diels–Alder adducts with electron-deficient dienophiles
  作者：Susan M. Stevenson、Robert F. Higgins、Matthew P. Shores、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1039/c6sc03303b

  日期：——

  alkenes is described. Gathered evidence, via control experiments, isolated intermediates, and measured redox potentials, points to several converging reaction pathways that afford the cyclohexene adducts, including a photochemical [2 + 2] cycloaddition/vinylcyclobutane rearrangement cascade and a substrate excitation/oxidation sequence to a radical cation intermediate. Notably, the accompanying mechanistic

  描述了二烯和缺电子烯烃之间的铬催化、可见光激活的网[4 + 2]环加成反应。通过对照实验、分离的中间体和测量的氧化还原电位收集的证据表明，提供环己烯加合物的几种聚合反应途径，包括光化学[2 + 2]环加成/乙烯基环丁烷重排级联和自由基的底物激发/氧化序列阳离子中间体。值得注意的是，伴随的机械规定导致了从传统狄尔斯-阿尔德环加成反应生成的化合物中产生区域异构化合物的过程。
• Design, synthesis and cytotoxicity of a new series of isoxazolidines derived from substituted chalcones
  作者：Dorota G. Piotrowska、Marcin Cieślak、Karolina Królewska、Andrzej E. Wróblewski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.067

  日期：2011.4

  A new series of isomeric isoxazolidin-3-yl-3-phosphonates were synthesised from N-methyl-C-diethoxyphosphorylnitrone and substituted chalcones. The respective isoxazolidin-3-yl-3-phosphonic acids were obtained from phosphonates via dealkylation procedure using trimethylsilyl bromide. Selected phosphonates and their respective phosphonic acids were screened for their cytotoxic activity to HeLa and K562

  一系列新的同分异构的异恶唑烷-3-基-3-膦酸酯由来自合成Ñ甲基Ç -diethoxyphosphorylnitrone和取代的查耳酮。使用三甲基甲硅烷基溴，通过脱烷基方法从膦酸酯获得相应的异恶唑烷-3--3-基膦酸。筛选选定的膦酸酯及其各自的膦酸对HeLa和K562细胞的细胞毒性活性，IC 50为0.1–0.3 mM。
• Synthesis and Epoxidation of Flav-3-enes as Methodology for the Biomimetic Preparation of Flavan-3,4-diols
  作者：Barend C. B. Bezuidenhoudt、Jeanette van Jaarsveldt、Charlene Marais、Johannes H. van Tonder

  DOI：10.1055/s-0041-1738441

  日期：2023.9

  anti-inflammatory, and antimicrobial activities, a great deal of work has been done on the medicinal and therapeutical application of these compounds. Despite the central role of flavan-3,4-diols in the synthesis of many other classes of flavonoids, only a few methods for the preparation of these compounds have been reported. In this paper, the results on the preparation of methoxy-substituted flavan-3,4-diols

  由于类黄酮表现出大量的药理特性，如抗氧化、抗炎和抗菌活性，因此人们在这些化合物的医学和治疗应用方面做了大量工作。尽管 flavan-3,4-diols 在许多其他类别的类黄酮的合成中起着核心作用，但仅报道了几种制备这些化合物的方法。在本文中，公开了通过 3 步工艺从容易获得的起始材料制备甲氧基取代的黄烷 3,4-二醇的结果，显示出自然取代模式。还表明，如果在二甲基二氧杂环丙烷 (DMDO) 环氧化过程中添加芳香亲核试剂，则 4-芳基取代的类似物可以从相应的 flav-3-ene 获得。