9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde | 953798-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• CAS: 953798-17-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: PQKWDXLVOCILON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  65.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde 、 对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(E)-1-(4-chlorophenyl)-3-(9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazol-3-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 potassium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 9-(4-nitrobenzyl)-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  包含查尔酮类似物作为非插入式拓扑异构酶II催化抑制剂和凋亡诱导剂的咔唑衍生物的合成

  摘要：

  新型拓扑异构酶II（Topo II）抑制剂对抗癌药的开发引起了极大的兴趣。在这项研究中，合成了一系列包含查耳酮类似物（CDCAs）的咔唑衍生物，并研究了它们对Topo II的抑制作用和细胞毒性活性。Topo II介导的DNA弛豫试验的结果表明，CDCAs可以显着抑制Topo II的活性，并且结构-活性关系表明苯环中的卤素取代基在该活性中起重要作用。进一步的机理研究表明，CDCAs充当非嵌入的Topo II催化抑制剂。此外，一些CDCAs显示出微摩尔的细胞毒活性。最有效的化合物3h表现出对四种人类癌细胞系的显着生长抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物3d和3h通过诱导凋亡将HL-60细胞阻滞在sub G1期。膜联蛋白-V-FITC结合测定法进一步证实了这一点。蛋白质印迹分析表明，化合物3h可能通过激活caspase蛋白来诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.010

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel carbazole-rhodanine conjugates as topoisomerase II inhibitors
  作者：Hong Jiang、Wen-Jin Zhang、Peng-Hui Li、Jian Wang、Chang-Zhi Dong、Kun Zhang、Hui-Xiong Chen、Zhi-Yun Du

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.03.017

  日期：2018.5

  In this study, a series of carbazole-rhodanine conjugates was synthesized and evaluated for their Topoisomerase II inhibition potency as well as cytotoxicity against a panel of four human cancer cell lines. Among these thirteen compounds, 3a, 3b, 3g, and 3h possessed Topoisomerase II inhibition potency at 20 μM. Mechanism study revealed that these compounds may function as Topo II catalytic inhibitors

  在这项研究中，合成了一系列咔唑-罗丹宁偶联物，并评估了它们对拓扑异构酶II的抑制能力以及对一组四种人类癌细胞系的细胞毒性。在这13种化合物中，3a，3b，3g和3h在20μM时具有Topoisomerase II抑制能力。机理研究表明，这些化合物可能充当Topo II催化抑制剂。发现化合物苯环上的吸电子基团在增强酶抑制和细胞毒性方面都起着重要作用。
• 一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的 应用
  申请人：广东工业大学

  公开号：CN107698579B

  公开（公告）日：2019-11-08

  本发明提供了一种咔唑衍生物、其制备方法及在抗肿瘤中的应用，咔唑衍生物具有式I结构，R1和R2独立地选自氢、卤素、烷氧基、C1～C4烷基、卤代烷基、硝基和腈基中的一种或多种；R3选自羧基、甲基、苯基或氰基；X为CH2或羰基；m＝0～3；n＝0～3。该衍生物显著抑制拓扑异构酶Ⅱ的活性；其是非嵌入型的Topo II的催化抑制剂，可用于制备以拓扑异构酶Ⅱ为靶点的抗肿瘤药物；其能够抑制多株肿瘤细胞株的增殖，可用于制备抗癌药物。咔唑衍生物在2.5～20μmol/L下对拓扑异构酶Ⅱ有较强抑制作用；对子宫颈癌细胞、人肺癌细胞、人白血病细胞和人前列腺癌细胞均具有较强的抑制作用。