2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole | 107170-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-(4'-chlorophenyl)-5-phenylpyrrole
• CAS: 107170-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN
• 分子量: 253.731
• InChiKey: RTWNIIISKLPDPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴乙基苯 在 sodium azide 、 铜 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  纳米铜催化乙烯基叠氮化物与末端炔之间的可切换反应性

  摘要：

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00373

文献信息

• Novel preparation of 2,5-diarylpyrroles from aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides, 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin, and BuOK
  作者：Momoko Nakamura、Kazuhiro Yoshida、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132709

  日期：2022.4

  Treatment of aromatic nitriles with 3-arylpropylmagnesium bromides under warming conditions and then water, followed by the reaction with DIH at room temperature under irradiation with a LED lamp and then with tBuOK gave 2,5-diarylpyrroles in moderate yields. The key step of the present method is the formation of N-iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles by the reaction of the formed imines with DIH, which

  在加热条件下用 3-芳丙基溴化镁处理芳族腈，然后用水处理，然后在室温下在 LED 灯照射下与 DIH 反应，然后用t BuOK 反应，以中等收率得到 2,5-二芳基吡咯。本方法的关键步骤是通过形成的亚胺与 DIH 反应形成N -iodo-2,5-diaryl-4,5-dihydropyrroles，DIH 通过亚氨基自由基的 1,5-H 位移进行，亚胺基团的5-exo-tet环化，以及形成的 2,5-二芳基二氢吡咯的N-碘化。© 2022 爱思唯尔科学。版权所有。
• Iino, Yukio; Kobayashi, Tomoshige; Nitta, Makoto, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 9, p. 2437 - 2441
  作者：Iino, Yukio、Kobayashi, Tomoshige、Nitta, Makoto

  DOI：——

  日期：——
• 5(4H)-Oxazolones. Part XI. Cycloaddition reaction of oxazolones and münchnones to triphenylvinylphosphonium salts as synthetic equivalents of alkynes
  作者：Francesca Clerici、Maria Luisa Gelmi、Pasqualina Trimarco

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00264-6

  日期：1998.5

  5(4H)-Oxazolones 1 and munchnones 3 are reacted with triphenylvinylphosphonium bromide 2a to give, through a cycloaddition reaction, pyrrole derivatives 4a-d and 7a-c unsubstituted at C-3 and C-4. The use of substituted vinylphosphonium salts 2b,c and dipoles 1 and 3 allows the isolation of 3-methylpyrroles 4e,f and 7d,e and 3-pyrrolecarboxylic acids 9a-c, respectively. The cycloaddition reactions proceed with high regioselectivity because of the positive interaction of phosphonium group of 2 and carbonyl group of dipoles 1 and 3. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• KOBAYASHI, TOMOSHIGE;IINO, YUKIO;NITTA, MAKOTO, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1237-1243
  作者：KOBAYASHI, TOMOSHIGE、IINO, YUKIO、NITTA, MAKOTO

  DOI：——

  日期：——
• Switchable Reactivity between Vinyl Azides and Terminal Alkyne by Nano Copper Catalysis
  作者：Jinghe Cen、Yaodan Wu、Jianxiao Li、Liangbin Huang、Wanqing Wu、Zhongzhi Zhu、Shaorong Yang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00373

  日期：2019.4.5

  disclosed. 2,5-Disubstituted pyrroles were selectively obtained in high yield with aryl alkynes and aliphatic alkynes, whereas 2,3,4-trisubstituted pyrroles were formed with silylated alkynes. This switchable method provides a controllable and facile access to both multisubstituted pyrrole scaffolds with high efficiency, excellent regioselectivity, and good functional group compatibility.

  公开了具有末端炔的新颖的纳米铜催化的乙烯基叠氮化物的依赖于底物的化学发散转化。用芳基炔烃和脂族炔烃以高收率选择性地获得了2，5-二取代的吡咯，而用甲硅烷基化的炔烃形成了2,3,4-三取代的吡咯。这种可切换的方法提供了对两个多取代吡咯支架的可控且便捷的访问途径，具有高效，出色的区域选择性和良好的官能团相容性。