2-(4-((4-((4-((4-ethynyl-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran | 921754-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-((4-((4-((4-ethynyl-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 921754-09-8
• 化学式: C₇₃H₉₈O₂
• 分子量: 1007.58
• InChiKey: PHSZBHQHYYOVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  19.51
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-((4-((4-((4-ethynyl-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 哌啶 、 copper(l) iodide 、 air 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.3h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  聚（对亚苯基亚乙炔基）的柔韧性如何？

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602807
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihexyl-2,5-diiodobenzene 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 2-(4-((4-((4-((4-ethynyl-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)-2,5-dihexylphenyl)ethynyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  聚（对亚苯基亚乙炔基）的柔韧性如何？

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602807

文献信息

• Polar tagging in the synthesis of monodisperse oligo(<i>p</i>-phenyleneethynylene)s and an update on the synthesis of oligoPPEs
  作者：Dhananjaya Sahoo、Susanne Thiele、Miriam Schulte、Navid Ramezanian、Adelheid Godt

  DOI：10.3762/bjoc.6.57

  日期：——

  One important access to monodisperse (functionalized) oligoPPEs is based on the orthogonality of the alkyne protecting groups triisopropylsilyl and hydroxymethyl (HOM) and on the polar tagging with the hydroxymethyl moiety for an easy chromatographic separation of the products. This paper provides an update of this synthetic route. For the deprotection of HOM protected alkynes, γ-MnO₂ proved to be better than (highly) activated MnO₂. The use of HOM as an alkyne protecting group is accompanied by carbometalation as a side reaction in the alkynyl–aryl coupling. The extent of carbometalation can be distinctly reduced through substitution of HOM for 1-hydroxyethyl. The strategy of polar tagging is extended by embedding ether linkages within the solubilising side chains. With building blocks such as 1,4-diiodo-2,5-bis(6-methoxyhexyl) less steps are needed to assemble oligoPPEs with functional end groups and the isolation of pure compounds becomes simple. For the preparation of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene a better procedure is presented together with the finding that 1,4-dialkyl-2,3-diiodobenzene, a constitutional isomer of 1,4-dialkyl-2,5-diiodobenzene, is one of the byproducts.

  一种重要的单分散（官能化）寡PPEs的获取途径是基于炔基保护基三异丙基硅基和羟甲基（HOM）的正交性，以及使用羟甲基部分标记来实现产物的简便色谱分离。本文提供了这种合成途径的最新更新。对于HOM保护的炔烃的去保护，γ-MnO2被证明比（高度）活化的 更好。使用HOM作为炔基保护基伴随着碳金属化作为炔基-芳基偶联的副反应。通过将HOM替换为1-羟基乙基，可以明显减少碳金属化的程度。极性标记策略通过在溶解侧链中嵌入醚键而得到扩展。使用建筑模块如1,4-二碘-2,5-双(6-甲氧基己基)可减少组装具有官能末端基团的寡PPEs所需的步骤，并使纯化化合物变得简单。对于1,4-二烷基-2,5-二碘苯的制备提出了更好的程序，同时发现1,4-二烷基-2,3-二碘苯，即1,4-二烷基-2,5-二碘苯的构成异构体，是其中的副产物。