4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol | 1184970-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
• 英文别名: 4,4'-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4-(thiophen-2-ylmethylene)bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-thienyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-thienyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenyl-pyrazol-5-ol)；4,4'-[(2-thienyl)methylene]bis(3-methyl-1-phenylpyrazol-5-ol)
• CAS: 1184970-45-3
• 化学式: C₂₅H₂₂N₄O₂S
• 分子量: 442.541
• InChiKey: YSQWDNOHJHATHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 3-甲基-1-苯基-1H-吡唑-5-醇 在 SO₃H functionalized on silica-hercynite core-shell nanocomposite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.83h， 以92%的产率得到4-((5-hydroxy-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)(thiophen-2-yl)methyl)-3-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  海西硅硫酸：一种用于一锅级联有机转化的新型无机亚硫酸固体酸催化剂

  摘要：

  在此，我们通过简单的方法将极高含量的硫酸官能团固定在无定形二氧化硅改性的海西石纳米磁性核壳上，从而合成了一种新型无机亚硫磁性固体酸催化剂。二氧化硅硫酸 (SSA) 改性的海钙石纳米复合材料 (hercynite@SSA) 结合了海钙石（可被视为具有Fd 3 m空间群和立方晶体结构的铁尖晶石）的出色可回收性和稳定性特性，以及以下强布朗斯台德酸特性： SO 3 H 基团。发现这种纳米磁性固体酸是一种高效、简便的强固体酸催化剂，可用于合成双（吡唑基）甲烷。绿色条件下的两种不同的一锅多组分方法。hercynite@SSA催化剂在不同固体酸材料的乙醇介质中表现出优异的催化活性和可重复使用性。为这种合成提出了一种合理的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra03481f

文献信息

• Greener and practical synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis( <scp>3‐methyl‐1‐phenyl‐1H</scp> ‐pyrazol‐5‐ol)s through a conventional heating and a mechanochemical procedure
  作者：Nader Ghaffari Khaligh、Taraneh Mihankhah

  DOI：10.1002/jhet.4113

  日期：2020.11

  A new catalytic application of 4,4′‐trimethylenedipiperidine for the efficient synthesis of 4,4′‐(arylmethylene)bis(3‐methyl‐1‐phenyl‐1H‐pyrazol‐5‐ol)s is developed. According to the principles of green chemistry, the reaction was performed by conventional and non‐conventional processes: (a) in the refluxing ethanol using a catalytic amount of organocatalyst; (b) at room temperature in the presence

  开发了4,4'-三亚甲基二哌啶用于高效合成4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H-吡唑-5-醇）s的新催化应用。根据绿色化学原理，反应通过常规方法和非常规方法进行：（a）使用催化量的有机催化剂在回流的乙醇中进行；（b）在室温下，在无溶剂条件下，在行星式球磨机中存在有机催化剂的情况下。该有机催化剂最多可重复使用10次，并且催化活性的降低可忽略不计。各种取代的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1-苯基-1 H在生态友好的条件下以良好至优异的产量获得了吡唑-5醇。4,4'-三亚甲基二哌啶可商购获得，易于处理和储存，毒性小，不易燃，并且显示出高热稳定性和在水中的良好溶解性。当前的方法具有以下优点：（a）较宽的底物范围和较短的反应时间内所需产物的高收率；（b）避免使用有害溶剂以及酸性和含金属的催化剂；（c）最大限度地减少了危险废物，以及（d）简单的后处理过程。基于作为有前途的有机
• Aqueous extract of Balanites roxburghii fruit: a green dispersant for C–C bond formation
  作者：Madhuri Barge、Rajashri Salunkhe

  DOI：10.1039/c4ra04387a

  日期：——

  A natural dispersant exhibiting recyclable buffer property is obtained from aqueous extract ofBalanites roxburghiifruit and used as a highly efficient catalytic medium for C–C bond constructionviaKnoevenagel condensation and tandem Knoevenagel–Michael reaction.

  从Balanites roxburghii果实的水提取物中获得一种具有可回收缓冲特性的天然分散剂，并将其用作高效的催化介质，用于通过Knoevenagel缩合和串联Knoevenagel-Michael反应构建C-C键。
• Efficient synthesis of bis(indolyl)methanes, bispyrazoles and biscoumarins using 4-sulfophthalic acid
  作者：Hoda Banari、Hamzeh Kiyani、Alireza Pourali

  DOI：10.1007/s11164-016-2720-7

  日期：2017.3

  H2O has been effectively catalyzed the synthesis of a series of biologically relevant bis(indolyl)methanes by the electrophilic substitution of indole derivatives on aldehyde compounds and 4,4′-(arylmethylene)-bis(3-methyl-1-phenyl-1 H -pyrazol-5-ol)s by condensing 5-methyl-2-phenyl-2,4-dihydro-3 H -pyrazol-3-one with various aldehydes under aqua conditions at room temperature. 3,3′-(Arylmethylene)-

  H 2 O中50 wt％的4-磺基邻苯二甲酸（4-H 3 SPA）溶液已通过亲电取代醛化合物和4,4上的吲哚衍生物，有效催化了一系列生物相关的双（吲哚基）甲烷的合成通过缩合5-甲基-2-苯基-2,4-二氢-3 H- 吡唑-3-酮来合成'-（芳基亚甲基）-双（3-甲基-1-苯基-1 H- 吡唑-5-醇）s 在室温下于水条件下与各种醛混合。3,3'-（芳亚甲基）-双-4-羟基香豆素也已在0.1 mL（0.262 mmol）4-H 3 SPA溶液在H 2中浓度为50 wt％的情况下合成在80°C下为O。该过程很简单，并且预期的双杂环化合物以良好至极好的收率被分离出来。本协议具有以下优点：方便，反应条件温和，生态友好且不使用有害有机溶剂。
• Caffeine-H3PO4: a novel acidic catalyst for various one-pot multicomponent reactions
  作者：Seyyed Jafar Saghanezhad、Mohammad Hosein Sayahi、Iman Imanifar、Mostafa Mombeni、Sajedeh Deris Hamood

  DOI：10.1007/s11164-017-3002-8

  日期：2017.11

  Caffeine-H3PO4 along with caffeine-HClO4 and caffeine-HNO3 have been prepared and applied for one-pot preparation of bis(indolyl) methanes, 4,4′-(arylmethylene) bis(1 H -pyrazol-5-ols), 3,3′-(arylmethylene) bis(4-hydroxycoumarins), 2,4,5-trisubstituted imidazoles, 1‐amidoalkyl‐2‐naphthols, and polyhydroquinolines. The catalysts were characterized using Fourier-transform infrared (FTIR) spectroscopy

  已制备了咖啡因-H 3 PO 4以及咖啡因-HClO 4和咖啡因-HNO 3，并用于一锅制备双（吲哚基）甲烷，4,4'-（芳基亚甲基）双（1 H- 吡唑-5） -ols），3,3'-（芳基亚甲基）双（4-羟基香豆素），2,4,5-三取代的咪唑，1-酰胺基烷基-2-萘酚和聚氢喹啉。使用傅立叶变换红外（FTIR）光谱，1 H和13表征催化剂C核磁共振（NMR），粉末X射线衍射（PXRD）分析，热重分析（TGA）和液相色谱（LC）-质谱（MS）技术。结果表明产物收率高，反应时间短，催化剂的分离容易并且后处理容易，表明咖啡因-H 3 PO 4可以被认为是有机转化的有效酸性催化剂。
• Polyethylene glycol-bonded triethylammonium <scp>l</scp>-prolinate: a new biodegradable amino-acid-based ionic liquid for the one-pot synthesis of bis(pyrazolyl)methanes as DNA binding agents
  作者：Reza Kordnezhadian、Mohsen Shekouhy、Somaye Karimian、Zohreh Tavaf、Saeed Malek-Hosseini、Mohammad Bagher Shahsavani、Zahra Amirghofran、Reza Yousefi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1039/d0nj02682d

  日期：——

  catalyst for the one-pot pseudo-five-component synthesis of bis(pyrazolyl)methanes. High synthesized product diversity was obtained with good to excellent yields and short reaction times. Also, some bis-products of bis(pyrazolyl)methanes as more complex products were prepared to show the generality and practical efficiency of the presented strategy. The cytotoxicity of the synthesized bis(pyrazolyl)methanes

  聚乙二醇键合的L-脯氨酸三乙基铵（[PEG-TEA] LP）是使用廉价且易于获得的原料制备的新型，高效，可重复使用和可生物降解的氨基酸型离子液体催化剂。[PEG-TEA] LP的化学结构通过FT-IR和1 H-NMR表征。还基于大肠杆菌的能力评估了[PEG-TEA] LP的生物降解性细菌来利用这种离子液体作为营养。继续地，[PEG-TEA] LP被成功地用作双（吡唑基）甲烷的一锅式拟五组分合成的催化剂。获得了高合成的产品多样性，具有良好至优异的收率和较短的反应时间。此外，制备了一些双（吡唑基）甲烷双产物作为更复杂的产物，以显示所提出策略的通用性和实用性。还检查了合成的双（吡唑基）甲烷对K562癌细胞的细胞毒性，在某些情况下，它们比顺铂更具细胞毒性。还通过以下方法研究了合成化合物的DNA结合能力 紫外可见分光光度法，得到的结果证明了它们与DNA小沟的相互作用。