15-methyl-3-[(S)-(13-methyl)tetradecanoyloxy]hexadecanoic acid | 178860-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 15-methyl-3-[(S)-(13-methyl)tetradecanoyloxy]hexadecanoic acid
• 英文别名: (3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoic acid
• CAS: 178860-77-0
• 化学式: C₃₂H₆₂O₄
• 分子量: 510.842
• InChiKey: JKUQUGBLNYRQLK-PMERELPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-methyl-3-[(S)-(13-methyl)tetradecanoyloxy]hexadecanoic acid 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[(3S)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]-L-serine
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5
• 作为产物：
  描述：

  13-甲基十四烷酸 在 palladium dihydroxide 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 15-methyl-3-[(S)-(13-methyl)tetradecanoyloxy]hexadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  黄酮磷脂的修订结构与合成

  摘要：

  通过合成研究和生物学活性测试，将天然黄酮素的拟议结构修订为N- [ N -[（3 R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。 ，其异构体以立体控制的方式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)83044-5

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of all stereoisomers of the proposed flavolipin
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Takashi Mochizuki、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00705-8

  日期：1996.5

  All four stereoisomers of flavolipin were synthesized from d-glucose in a stereocontrolled manner. None of them was identical with the reported natural product.

  黄酮磷脂的所有四种立体异构体均以立体控制的方式由d-葡萄糖合成。它们均与报道的天然产物不同。
• Revised structure of flavolipin and synthesis of its isomers
  作者：Masao Shiozaki、Noriko Deguchi、Tomio Ishikawa、Hideyuki Haruyama、Yohko Kawai、Masahiro Nishijima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00798-9

  日期：1998.6

  The proposed structure of natural flavolipin was revised as N-[N-[(3R)-15-methyl-3-(13-methyltetradecanoyloxy)hexadecanoyl]glycyl]-L-serine as a result of synthetic study and biological activity test.

  通过合成研究和生物学活性测试的结果，将天然黄素的拟议结构修改为N- [N-[（3R）-15-甲基-3-（13-甲基十四烷酰氧基）十六烷酰基]甘氨酰] -L-丝氨酸。