4-甲氧基-2-苯氧基-苯甲酸 | 861525-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-2-苯氧基-苯甲酸
• 英文名称: 4-methoxy-2-phenoxy-benzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-phenoxy-benzoesaeure；5-Methoxy-diphenylaether-carbonsaeure-(2)；4-Methoxy-2-phenoxybenzoic acid
• CAS: 861525-80-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₄
• 分子量: 244.247
• InChiKey: GBAHKAAKESMATB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  177 °C
• 沸点：
  368.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2-苯氧基-苯甲酸 在 硫酸 作用下， 生成 3-甲氧基氧杂蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Ullmann; Wagner, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸苯酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-甲氧基-2-苯氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化从芳基醚到羧酸基团的有效芳基迁移，形成酯。

  摘要：

  通过在环境温度下通过可见光光氧化还原催化的逆向Smiles重排，我们开发了从芳基醚到羧酸基团的高效芳基迁移。在转化过程中避免使用过渡金属以及化学计量的氧化剂和碱。受到这种转化的高效率和C-O键断裂的基本重要性的启发，我们开发了一种新颖的方法来联苯醚的C-O裂解形成两个酚类化合物，如一锅，两锅在温和条件下的一步克级反应。芳基迁移表现出广泛的范围，并且可以用于合成诸如醋醋缩丁醛的药物化合物。初步的机理研究表明，催化循环是通过还原性淬灭途径发生的。

  DOI：

  10.1002/anie.201706597

文献信息

• Formal Aniline Synthesis from Phenols through Deoxygenative N‐Centered Radical Substitution
  作者：Samuel W. Lardy、Kristine C. Luong、Valerie A. Schmidt

  DOI：10.1002/chem.201904288

  日期：2019.12.2

  lignin-derived substrates have emerged as desirable biorenewable chemical feedstocks for coupling reactions. A radical-mediated conversion of phenol derivatives to anilines is reported, using unfunctionalized hydroxamic acids as the N-centered radical source. The applicability of this triethyl phosphite mediated O-atom transfer approach, which tolerates a range of steric and electronic demands to naturally

  酚类，木质素衍生的底物已成为偶联反应的理想生物可再生化学原料。据报道，使用未官能化的异羟肟酸作为N中心自由基源，可将苯酚衍生物自由基介导地转化为苯胺。在这项工作中证明了该亚磷酸三乙酯介导的O原子转移方法的适用性，该方法可耐受对天然存在的酚和木质素模型的一系列空间和电子需求，从而可获取相应的苯胺衍生物。
• Electrochemical Reductive Smiles Rearrangement for C–N Bond Formation
  作者：Xihao Chang、Qinglin Zhang、Chang Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03178

  日期：2019.1.4

  A conceptually new and synthetically valuable radical Smiles rearrangement reaction is reported under undivided electrolytic conditions. This protocol employs an entirely new strategy for the electrochemical radical Smiles rearrangement. Remarkably, an amidyl radical generated from the cleavage of the N–O bond under reductive electrolytic conditions plays a crucial role in this transformation. Various

  据报道，在未分开的电解条件下，具有概念上新的和合成上有价值的自由基Smiles重排反应。该协议采用了一种全新的电化学自由基Smiles重排策略。值得注意的是，在还原性电解条件下，N-O键断裂产生的generated基在该转变中起着至关重要的作用。带有不同取代基的各种羟胺衍生物适用于这种电化学转化，以高达86％的产率提供相应的酰胺。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Reductive C(aryl)—Si <scp>Cross‐Coupling</scp> of Diaryl Ethers with Chlorosilanes
  作者：Pei Liu、Baowei Wu、Xuefeng Cong、Jie Kong

  DOI：10.1002/cjoc.202300593

  日期：2024.3.15

  shows high activity in the successive cleavage of unactivated C(aryl)—O bonds of diaryl ethers and strong electrophilic Si—Cl bonds of chlorosilanes, allowing their cross-coupling in a reductive fashion. The low-valent iron species generated in situ by reduction of FeCl2 with iPrMgCl was proposed, which prefers to initially cleavage the C(aryl)—O bond of diaryl ethers with the chelation help of an o-amide

  C(芳基)-O和Si-Cl键之间的还原交叉偶联作为构建C(芳基)-Si键的有价值的策略非常重要，但仍然是一个巨大的挑战。在此，我们报道了二芳基醚和氯硅烷通过铁催化的强亲电子C(芳基)-O和Si-Cl键断裂进行还原交叉偶联，这构成了合成一系列官能化芳基硅烷的有效方案。低成本FeCl 2 作为预催化剂和PrMgCl作为还原剂的组合在二芳基醚未活化的C(芳基)-O键和氯硅烷的强亲电Si-Cl键的连续断裂中表现出高活性，允许它们以还原的方式交叉耦合。提出了用 PrMgCl 还原 FeCl 2 原位生成低价铁物种，该物种倾向于在邻酰胺的螯合帮助下首先裂解二芳基醚的 C(芳基)-O 键辅助的。
• Radical-Smiles Rearrangement by a Vitamin B2-Derived Photocatalyst in Water
  作者：Duyi Shen、Linghui Li、Ting Ren、Kaihui Chen、Xuan Zhang、Haixing Zhang、Shumiao Zhang、Peiwei Gong、Fanjun Zhang、Mianran Chao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02762

  日期：2024.2.16

  Herein, we report a catalytic radical-Smiles rearrangement system of arene migration from ether to carboxylic acid with riboflavin tetraacetate (RFT), a readily available ester of natural vitamin B2, as the photocatalyst and water as a green solvent, being free of external oxidant, base, metal, inert gas protection, and lengthy reaction time. Not only the known substituted 2-phenyloxybenzoic acids

  在此，我们报道了一种芳烃从乙醚迁移到羧酸的催化自由基-Smiles重排系统，以核黄素四乙酸酯（RFT）（一种容易获得的天然维生素B2酯）为光催化剂，以水为绿色溶剂，不含外部氧化剂、碱、金属、惰性气体保护、反应时间长。不仅是已知的取代的2-苯氧基苯甲酸底物，而且一组基于萘和杂环的类似物首次被转化为相应的芳基水杨酸酯。机理研究，特别是一些动力学同位素效应（KIE）实验，表明双功能黄素光催化剂能够实现连续的电子转移-质子转移过程。
• The Gattermann Reaction in the Mono-methoxydiphenyl Ethers¹
  作者：H. E. Ungnade、E. F. Orwoll

  DOI：10.1021/ja01249a024

  日期：1943.9