2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose | 129785-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-acetamido-4,6-diacetyloxy-3-fluorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 129785-45-1
• 化学式: C₁₄H₂₀FNO₈
• 分子量: 349.313
• InChiKey: AUCRVLBGFFSCPW-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-4-O-(methylsulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-acetamido-1,3,6-tri-O-acetyl-2,4-dideoxy-4-fluoro-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物可作为潜在的质膜调节剂。2-乙酰氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖的4-和6-氟衍生物的合成。

  摘要：

  2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-和2-氨基-2,4,6-三甲氧基-4、6-二氟-D-半乳糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4-从苄基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2合成氟和2-氨基-4-脱氧-4、4-二氟-D-木糖己糖作为肿瘤细胞表面糖缀合物的潜在修饰剂-脱氧-4、6-二-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷和苄基2-乙酰氨基-3、6-二-O-苄基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷，它们被转化为相应的4，6-二氟-2，4，6-三苯氧基和2，4-二脱氧-4-氟衍生物。苄基2-乙酰氨基-2-脱氧-4-O-甲酰基-α-D-吡喃半乳糖苷和苄基2-乙酰氨基-3,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-二甲苯基-己-4-用二乙基氨基三氟化硫处理ulopyra noside，得到2-氨基-2,4-二甲氧基-4-氟-D-葡萄糖和2-氨基-2,4-二甲氧基-4,4-二氟-D-木己糖衍生品分别 脱保护后

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84293-4

文献信息

• [EN] FLUORINATED N-ACETYL GLUCOSAMINE ANALOGS AND XYLOSE DERIVATIVES<br/>[FR] ANALOGUES DE N-ACÉTYL GLUCOSAMINE FLUORÉS ET DÉRIVÉS DE XYLOSE
  申请人：UTI LP

  公开号：WO2019227228A1

  公开（公告）日：2019-12-05

  The present disclosure relates to analogs of N-acetyl glucosamine fluorinated at 4- and/or 6-position(s) and derivatives of xylose at anomeric position for the treatment of a neurological disease, inflammation, cancer and a central nervous system injury.

  本公开涉及N-乙酰葡萄糖胺在4-和/或6-位被氟化的类似物，以及木糖衍生物在缩醛位置用于治疗神经系统疾病、炎症、癌症和中枢神经系统损伤。
• Synthesis and in vitro cytotoxicity of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine
  作者：Štěpán Horník、Lucie Červenková Šťastná、Petra Cuřínová、Jan Sýkora、Kateřina Káňová、Roman Hrstka、Ivana Císařová、Martin Dračínský、Jindřich Karban

  DOI：10.3762/bjoc.12.75

  日期：——

  The 1-O-deacetylated 3-fluoro and 4-fluoro analogs of acetylated D-galactosamine inhibited proliferation of the human prostate cancer cell line PC-3 more than cisplatin and 5-fluorouracil (IC50 28 +/- 3 muM and 54 +/- 5 muM, respectively). CONCLUSION: A complete series of acetylated 3-fluoro, 4-fluoro and 3,4-difluoro analogs of D-glucosamine and D-galactosamine is now accessible by 1,6-anhydrohexopyranose

  背景：D-氨基葡萄糖和D-半乳糖胺的衍生物代表细胞表面聚糖成分的重要家族，其氟化类似物被用作复杂聚糖生物合成的代谢抑制剂或用作蛋白质-碳水化合物相互作用研究的探针。这项工作的重点是通过1，6-合成D-葡萄糖胺和D-半乳糖胺的乙酰化3-deoxy-3-fluoro，4-deoxy-4-fluoro和3,4-dideoxy-3,4-difluoro类似物。脱水己糖化学。此外，确定了目标化合物对所选癌细胞的细胞毒性。结果：在C-3处引入氟是通过1,6-脱水-2-叠氮基-2-脱氧-4-O-苄基-β-D-吡喃葡萄糖或它的4-氟类似物与DAST反应而实现的。讨论了该反应中构型的保留。通过1,6：2,3-双脱水-β-D-塔拉吡喃糖与DAST的反应或通过1,6：3,4-双脱水-2-叠氮基-β-D的氟解反应来安装C-4处的氟。 -半乳糖吡喃糖与KHF2。氨基被引入并在合成中被掩盖为叠氮化物。乙酰化D-半乳糖
• SHARMA, MOHESWAR;BERNACKI, RALPH J.;PAUL, BRAJESWAR;KORYTNYK, WALTER, CARBOHYDR. RES., 198,(1990) N, C. 205-221
  作者：SHARMA, MOHESWAR、BERNACKI, RALPH J.、PAUL, BRAJESWAR、KORYTNYK, WALTER

  DOI：——

  日期：——