3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridazine | 34595-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridazine
• 英文别名: 3-Phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridazine
• CAS: 34595-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: BDMJRBMWMQOMJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl carbazate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 过氧化氢苯甲酰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-phenyl-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[c]pyridazine
  参考文献：
  名称：

  卤代偶氮二烯的合成和反应。取代的哒嗪的新型合成。

  摘要：

  二卤代azo唑与Hünig碱的反应原位生成1-carbethoxy-3-phenyl-4-haloazodiedienes，发现它们与多种富电子烯烃结合生成卤代四氢哒嗪（方案2和表1）。这些卤代偶氮二烯环化的最佳特征是反电子需求，4 + 2杂Diels-Alder反应，可维持高度的区域和立体化学控制（方案5和6）。形成的氯取代的四氢哒嗪在用碱处理后可得到高产率的取代的哒嗪（表1）。氯偶氮二烯环化成四氢哒嗪并随后进行芳构化的顺序构成了取代的哒嗪的新的通用合成方法。与卤代偶氮二烯环化不同，当与无环烯胺结合时，发现原位产生的1-碳乙氧基-3-苯基-4，4-二氯偶氮二烯的新型环化反应产生N-氨基吡咯和哒嗪（表3）。然而，与环状烯胺的反应产生了N-氨基吡咯，哒嗪，二氢哒嗪作为产物以及未环化的烯胺中间体（表4）。仅加热至更高的温度，未环化的烯胺即可转化为N-氨基吡咯，表明其机理是逐步的（方案8和9）。

  DOI：

  10.1021/jo960029e

文献信息

• Inhibition of Monoamine Oxidase-B by Condensed Pyridazines and Pyrimidines:  Effects of Lipophilicity and Structure−Activity Relationships
  作者：Cosimo Altomare、Saverio Cellamare、Luciana Summo、Marco Catto、Angelo Carotti、Ulrike Thull、Pierre-Alain Carrupt、Bernard Testa、Helen Stoeckli-Evans

  DOI：10.1021/jm981005y

  日期：1998.9.1

  the condensed pyridazines were reversible inhibitors of MAO-B with little or no MAO-A effects, the pyrimidine derivatives proved to be reversible and selective MAO-A inhibitors. Substituents on the diazine nucleus modulated enzyme inhibition. A QSAR analysis of X-substituted 3-X-phenyl-5H-indeno[1,2-c]pyridazin-5-ones showed lipophilicity to increase MAO-B and not MAO-A inhibitory activity.

  合成了许多缩合的哒嗪和嘧啶，并测试了它们的单胺氧化酶-A（MAO-A）和MAO-B抑制活性。通过测量分配系数和RP-HPLC容量因子检查了它们的亲脂性，发现了一些特殊的电子和构象效应。通过X射线晶体学和RP-HPLC保留的热力学研究获得了进一步的见解。构效关系突出了决定选择性和抑制效能的主要因素。因此，尽管大多数缩合的哒嗪是可逆的MAO-B抑制剂，几乎没有或没有MAO-A效应，但嘧啶衍生物被证明是可逆的和选择性的MAO-A抑制剂。取代基对二嗪核的酶抑制作用。X取代的3-X-苯基-5H-茚并[1，