(2R,3R)-3-Benzyloxy-2-tetradecyl-octadecanal | 108661-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R)-3-Benzyloxy-2-tetradecyl-octadecanal
• CAS: 108661-16-1
• 化学式: C₃₉H₇₀O₂
• 分子量: 570.984
• InChiKey: XNZYLKSKLSICKO-ZESVVUHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.96
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-Benzyloxy-2-tetradecyl-octadecanal 在 palladium on activated charcoal jones reagent 、 氢气 作用下， 生成 (2R,3R)-3-hydroxy-2-tetradecyloctadecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6
• 作为产物：
  描述：

  (R)-15-(1-Trimethylsilanyl-vinyl)-hentriacontan-16-one 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium hydride 、 L-Selectride 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (2R,3R)-3-Benzyloxy-2-tetradecyl-octadecanal
  参考文献：
  名称：

  β-烷基均烯丙基醇的非对映体和对映体选择性制备：Serricornin和corynomycolic酸的合成

  摘要：

  已经开发了一种新的有效的方法来制备四种可能的β-烷基均烯丙基醇1的立体异构体，该方法基于将亲核试剂非对映选择性加成到光学活性的α-烷基-β-三甲基甲硅烷基-β，γ-不饱和羰基化合物上。该反应的实用性通过天然存在的serrcornin和corynomycolic酸的合成证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90583-6