(S)-4-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane | 183888-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
• 英文别名: (S)-4-((R)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 183888-87-1
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: FVHOYDXCYJPPGM-UXHICEINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-hydroxybutyl 2,4-dihydroxy-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成地衣代谢物，(+) montagnetol 及其同源物作为抗菌剂

  摘要：

  摘要 鉴于结构多样性，果糖地衣 Roccella montagnei 的主要代谢物 (+) montagnetol 与其三个同类物一起通过高效的方案合成。(+) Montagnetol (2 R, 3S; 11) 和 (-) Montagnetol (2S, 3R; 5) 分别通过 7 步和 9 步从 L-抗坏血酸合成。两个新的同源物 3 (2 R, 3R) 和 6 (2S, 3S) 在 (+) montagnetol 的 C-2 和 C-3 位置的构型不同，是由 (-) D-酒石酸二乙酯和(+) L-酒石酸二乙酯，分别。在体外评估了合成的化合物对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌）和两种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌和铜绿假单胞菌）和一种真菌菌株白色念珠菌的抗菌活性。有趣的是，同源物 3 对铜绿假单胞菌显示出有希望的抗菌活性（MIC：0.062 µg/ml），而同源物 6 对白色念珠菌显示出有效的抗真菌活性（MIC：0

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1519076
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-1,2-O-isopropylidene-1,2,3,4-tetrol 在 4 A molecular sieve 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (S)-4-((R)-1,2-Bis-benzyloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Marco, J. Alberto; Carda, Miguel; Gonzalez, Florenci, Liebigs Annalen, 1996, # 11, p. 1801 - 1810

  摘要：

  DOI：