{2-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-methoxyoxolan-2-yl}methan-1-ol | 919076-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: {2-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-methoxyoxolan-2-yl}methan-1-ol
• CAS: 919076-91-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄Si
• 分子量: 400.59
• InChiKey: CTTCQKMTNWCJCX-JFGZAKSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-methoxyoxolan-2-yl}methan-1-ol 在 吡啶 、 二氯乙酸 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 胍 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (2R,5R)-4-amino-1-{5-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-ethynyloxolan-2-yl}-1-hydropyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  The triphosphate of β-d-4′-C-ethynyl-2′,3′-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the beta-D (1) enantiomer of 4-C-ethynyl-2',3'-dideoxycytidine confirms an earlier stereochemical assignment that was strictly based on the ability of HIV reverse transcriptase and its M184V mutant to discriminate between the D- and L-configuration of nucleoside 5'-triphosphates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.061
• 作为产物：
  描述：

  5-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-[(phenylmethoxy)methyl]oxolan-2-yl acetate 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以92.9%的产率得到{2-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-5-methoxyoxolan-2-yl}methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The triphosphate of β-d-4′-C-ethynyl-2′,3′-dideoxycytidine is the preferred enantiomer substrate for HIV reverse transcriptase

  摘要：

  The enantioselective synthesis of the beta-D (1) enantiomer of 4-C-ethynyl-2',3'-dideoxycytidine confirms an earlier stereochemical assignment that was strictly based on the ability of HIV reverse transcriptase and its M184V mutant to discriminate between the D- and L-configuration of nucleoside 5'-triphosphates. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.09.061