pyren-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane | 1449789-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: pyren-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
• CAS: 1449789-32-5
• 化学式: C₂₃H₁₃F₃S
• 分子量: 378.417
• InChiKey: LHGSTUQZRZLWBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyren-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到1-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]sulfinylpyrene
  参考文献：
  名称：

  亚砜作为荧光化学传感器的响应元件

  摘要：

  亚砜被证明是荧光化学传感器开发的可行报告组。亚砜附加荧光团的金属配位抑制亚砜的激发态锥体反转，导致荧光发射增强。这种新的结构基序允许构建不需要氮配位作为信号传递过程的一部分的荧光化学传感器，该传感器对亲氧金属离子具有一系列选择性和亲和力，并且可以在水中发挥作用。

  DOI：

  10.1021/ja407099a
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苯硫酚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 pyren-1-yl(4-(trifluoromethyl)phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  与荧光化学传感相关的芳基亚砜中非辐射激发态弛豫的起源

  摘要：

  我们在此提供了芳基亚砜激发态过程的机械分析，其灵感来自我们最近关于基于芳基亚砜的荧光化学传感器的报告。在化学传感器开发中使用芳基亚砜作为报告元素与以前的方法有很大的不同，因此需要更仔细地检查。我们证明金属离子结合通过阻止以前无法识别的电荷转移激发态的形成来抑制非辐射激发态衰减，从而导致荧光增强。这种电荷转移状态源自最初形成的局部激发态，然后是分子内电荷转移以形成亚砜自由基阳离子/芳基自由基阴离子对。借助计算研究，我们绘制了芳基亚砜的基态和激发态势能表面细节，并得出结论，荧光增强几乎完全是激发态效应的结果。这项工作扩展了先前的提议，即激发态锥体反转是芳基亚砜的主要非辐射衰变途径。我们表明金字塔倒置确实是相关的，但还必须存在额外的和占主导地位的非辐射途径。这些结论对下一代基于亚砜的荧光化学传感器的设计具有影响。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00572