1-methyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole | 1021493-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
• CAS: 1021493-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂S
• 分子量: 297.378
• InChiKey: XUJCDWUTFRAQTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole 、 1,1-二氯甲醚 在 三氯化铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以77%的产率得到4-(Benzenesulfonyl)-1-methyl-5-phenylpyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  四取代的 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles 的合成：在定向邻位金属化反应中出乎意料的区域选择性

  摘要：

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000880
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-3-苯基磺酰基-1H-吡咯 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到1-methyl-2-phenyl-3-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四取代的 2-Aryl-3-arylsulfonyl Pyrroles 的合成：在定向邻位金属化反应中出乎意料的区域选择性

  摘要：

  3-芳基磺酰基吡咯可以很容易地从 3-Br-TIPS 吡咯通过卤素-金属交换和随后的磺酰化获得。为了使 C-2 位置功能化，随后的定向邻位金属化 (DOM) 反应的区域选择性取决于所用碱（LTMP、n-或 s-BuLi）和 N-取代基（SEM 或 Boc）的性质. 大部分 N-取代基也强烈影响随后 Suzuki 与 2-iodo-3-arylsulfonyl pyrrole 衍生物偶联的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000880