3,3′,3′′-nitrilotri(N-(3-(1-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)propyl)-propanamide) | 1430463-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,3′,3′′-nitrilotri(N-(3-(1-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)propyl)-propanamide)
• 英文别名: 3-[bis[3-[3-[(1-hydroxy-2-oxopyrimidin-4-yl)amino]propylamino]-3-oxopropyl]amino]-N-[3-[(1-hydroxy-2-oxopyrimidin-4-yl)amino]propyl]propanamide
• CAS: 1430463-32-3
• 化学式: C₃₀H₄₅N₁₃O₉
• 分子量: 731.769
• InChiKey: QVWFFZRVBIBXRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  285
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[3-((tert-butoxycarbonyl)amino)propylamino]-1-(benzyloxy)-2(1H)-pyrimidinone 在 N-甲基吗啉 、 palladium on activated carbon 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,3′,3′′-nitrilotri(N-(3-(1-(benzyloxy)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-ylamino)propyl)-propanamide)
  参考文献：
  名称：

  一种用于三价硬金属离子的新型三脚架Tris-羟基嘧啶酮螯合剂：合成，络合和体内研究†

  摘要：

  一种新的三足六齿配体NTP（PrHPM）3，具有三个羟基嘧啶酮已经制备并研究了与次氮基三丙酸（NTP）结合的（HPM）螯合单元，并研究了与铁，铝和镓的配合物的热力学稳定性，随后对其进行了体内分析以从中去除硬金属离子的能力。重达67 Ga的动物模型。将HPM单位锚固到NTP支架上，是报道的六齿三（3-羟基-4-吡啶酮）类似物NTP（PrHP）3的有趣替代品，因为新的tris- HPM配体仍保持对硬金属离子的高螯合能力，并具有更好的水溶性（log P = −1.51）。在体内的研究表明，NTP（PrHPM）3与市售药物，DFP或双齿HPM化合物（HOPY-PrN）相比，诱导从主要器官清除的速度更快，总体排泄量增加，尽管比三羟基吡啶酮类似物NTP（PrHP）3略低。本文提出的解决方案和体内结果鼓励了进一步的研究，设想了六齿HPM衍生物作为金属螯合剂的潜在临床应用。

  DOI：

  10.1039/c2dt32361c

文献信息

• A novel tripodal tris-hydroxypyrimidinone sequestering agent for trivalent hard metal ions: synthesis, complexation and in vivo studies
  作者：Sílvia Chaves、Anabela Capelo、Laurinda Areias、Sérgio M. Marques、Lurdes Gano、M. Alexandra Esteves、M. Amélia Santos

  DOI：10.1039/c2dt32361c

  日期：——

  A new tripodal hexadentate ligand, NTP(PrHPM)3, having three hydroxypyrimidinone (HPM) chelating units attached to a nitrilotripropionic acid (NTP) has been prepared and studied in terms of thermodynamic stability of the complexes with iron, aluminium and gallium and it has been subsequently in vivo assayed for its capacity to remove hard metal ions from an animal model overloaded with 67Ga. The anchoring

  一种新的三足六齿配体NTP（PrHPM）3，具有三个羟基嘧啶酮已经制备并研究了与次氮基三丙酸（NTP）结合的（HPM）螯合单元，并研究了与铁，铝和镓的配合物的热力学稳定性，随后对其进行了体内分析以从中去除硬金属离子的能力。重达67 Ga的动物模型。将HPM单位锚固到NTP支架上，是报道的六齿三（3-羟基-4-吡啶酮）类似物NTP（PrHP）3的有趣替代品，因为新的tris- HPM配体仍保持对硬金属离子的高螯合能力，并具有更好的水溶性（log P = −1.51）。在体内的研究表明，NTP（PrHPM）3与市售药物，DFP或双齿HPM化合物（HOPY-PrN）相比，诱导从主要器官清除的速度更快，总体排泄量增加，尽管比三羟基吡啶酮类似物NTP（PrHP）3略低。本文提出的解决方案和体内结果鼓励了进一步的研究，设想了六齿HPM衍生物作为金属螯合剂的潜在临床应用。