N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-α-amino-5-cyano-pentanoic acid-N'-tert-butyl-amide | 112023-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-α-amino-5-cyano-pentanoic acid-N'-tert-butyl-amide
• CAS: 112023-01-5
• 化学式: C₃₉H₅₇N₃O₁₁
• 分子量: 743.895
• InChiKey: NFTLOBGXRUOAGU-QOYIHEEJSA-N

物化性质

• 沸点：
  821.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  187.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-α-amino-5-cyano-pentanoic acid-N'-tert-butyl-amide 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-D-galactopyranose 、 (R)-2-氨基-5-氰基-N-苯基戊酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为手性模板：使用半乳糖胺作为手性基质，α-氨基酸的不对称ugi合成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86054-3
• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 5-oxopentanenitrile 、 1-异苯甲腈 、 2,3,4,6-四-O-叔戊酰基-beta-D-吡喃半乳糖胺 在 zinc chloride diethyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-formyl-N-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-(R)-α-amino-5-cyano-pentanoic acid-N'-tert-butyl-amide
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物作为手性模板：使用半乳糖胺作为手性基质，α-氨基酸的不对称ugi合成

  摘要：

  在路易斯酸催化剂存在下，O-乙酰基-（1）和O-新戊酰基-（2）保护的β-D-吡喃半乳糖胺与醛，异氰酸酯和羧酸在Ugi-四组分缩合反应生成相应的N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物3,5的定量收率基本相同。氯化锌是最有效的路易斯酸催化剂。在0℃或什至在室温下，氨基酸衍生物3，5的（2R，β-D）-非对映异构体以非对映高选择性形成。如果在-78°C至-25°C下使用空间要求更高的O-新戊酰半乳糖胺2，则立体选择性通常为20：1，有利于（2R，β-D）非对映异构体5。一次重结晶后，纯的（R）-氨基酸衍生物5的产率为80-95％。除了高产率和立体选择性之外，这里描述的氨基酸合成还具有以下优点：既不需要有机金属试剂和中间体，也不需要氧气和水分。N-半乳糖基氨基酸酰胺衍生物5的两步酸水解以高收率递送对映体纯的（R）-氨基酸8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86054-3