2,3-bis(trimethyltin)-1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene | 40834-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2,3-bis(trimethyltin)-1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
• 英文别名: (1,4,5,6,7,7-hexafluoro-3-trimethylstannyl-2-bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienyl)-trimethylstannane
• CAS: 40834-70-6
• 化学式: C₁₃H₁₈F₆Sn₂
• 分子量: 525.696
• InChiKey: BTQNSZQFFLCGEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethyltin)-1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene 在 cobalt (III) fluoride 、 氯 、 锌 作用下， 以 一氟三氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 (1R,4S)-2-Chloro-1,3,4,5,5,6,6,7,7-nonafluoro-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  多氟环戊二烯。第七部分 由全氟环戊二烯合成全氟降冰片二烯和全氟降冰片烯

  摘要：

  全氟环戊二烯与双（三甲基锡烷基）乙炔热结合产生狄尔斯-阿尔德加合物，1,2,3,4,7,7-六氟-5,6-双（三甲基锡烷基）双环[2,2,1]庚二，5-二烯（1）。用氯化氢切割该加合物中的C–Sn键，得到1,2,3,4,7,7-六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯以及氯，溴或碘生成2，3-二卤代六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯的过程顺利进行，与用氟裂解相比，预期双环庚二烯的产率高。氯化物分解产物2,3-二氯-1,4,5,6,7,7-六氟双环[2,2,1]庚2,5-二烯（2）与三氟化钴反应生成2,3-二氯-1,2,3,4,5,5,6,6,7,7-十氟双环[2,2,1]庚烷; 最终产品的锌脱氯可提供全氟双环[2,2，1]庚-2-烯（全氟降冰片烯）和2-氯-1,3,4,5,5,6,6,7,7-九氟双环[2,2,1]庚-2-烯。对二氯六氟二烯（2）进行光化学氯化，得到5,5,6,6-四氯-1,2

  DOI：

  10.1039/p19730000596
• 作为产物：
  描述：

  perfluoro-1,3-cyclopentadiene 、 双(三甲基锡)乙炔 生成 2,3-bis(trimethyltin)-1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  BANKS, R. E.;PRODGERS, A., J. FLUOR. CHEM., 1984, 26, N 2, 169-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions involving transition metals
  作者：Brian L. Booth、Sylvia Casey、Robert P. Critchley、Robert N. Haszeldine

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)83412-9

  日期：1982.3

  afford air-stable adducts. 2,3-Dichloro-1,4,5,6,7,7-hexafluorobicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene (3) gives only [PtCl2(PPh3)2] with [Pt(Ph3P)4], but a low yield of an adduct was obtained with [Pd(PPh3)4]. The diene 1 also reacts with Fe(CO)5 to form the complex [(C7H2F6)Fe(CO)4], and with [Rh(C2H4)2(acac)] to give [(C7H2F6)Rh(acac)] in which the diene acts as a bidentate ligand. Similar products could not

  1,2,3,4,7,7-六氟双环[2.2.1]庚二烯（1）和2,3-双（三甲基锡）-1,4,5,6,7,7-六氟双环[2.2.1]庚2,5-二烯（2）与[M（Ph 3 P）4 ]（M = Pt，Pd）反应，制得空气稳定的加合物。2,3-二氯-1,4,5,6,7,7-六氟双环[2.2.1]庚-2,5-二烯（3）仅产生[PtCl 2（PPh 3）2 ]和[Pt（Ph 3 P）4 ]，但是用[Pd（PPh 3）4 ]得到低的加合物收率。二烯1也与Fe（CO）5反应形成配合物[（C 7 H 2F 6）Fe（CO）4，并与[Rh（C 2 H 4）2（acac）]一起生成[（C 7 H 2 F 6）Rh（acac）]，其中二烯充当双齿配体。无法从2和3的反应中分离出相似的产物。从2和[Rh（CO）之间的反应中已分离出一种稳定的加合物，据信是[C 7 F 6（SnMe 3）2 } Rh（CO）2（μ-Cl）2