17β-hydroxy-11β-(2-methoxyphenyl)estra-4,9-dien-3-one | 149835-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-11β-(2-methoxyphenyl)estra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: (8S,11S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-11-(2-methoxyphenyl)-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 149835-50-7
• 化学式: C₂₅H₃₀O₃
• 分子量: 378.511
• InChiKey: XNSUTPMTGRRJGX-IOBRTOJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-11β-(2-methoxyphenyl)estra-4,9-dien-3-one 在 正丁基锂 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium thiomethoxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 3,3-<2,2-dimethyl-1,3-propanediylbis(oxy)>-9,11α-dihydro-17α-(1-propynyl)<1>benzopyrano<2',3',4':10,9,11>-5α-estrane-5,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen-bridged antigestagens

  摘要：

  A synthetic access to 10,11beta-(oxy-1,2-phenylene)-steroids 13 is described. Key steps are the S(N)2' type introduction of suitably ortho substituted arenes into vinyl epoxide 4, and ring closure by an acid catalysed intramolecular epoxide opening with the corresponding phenol. The resulting oxygen bridged steroids 13 are transformed into pharmacologically relevant progesterone antagonists 19a-c and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80365-3
• 作为产物：
  描述：

  2-Methoxyphenylmagnesium bromide 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 6.25h， 生成 17β-hydroxy-11β-(2-methoxyphenyl)estra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen-bridged antigestagens

  摘要：

  A synthetic access to 10,11beta-(oxy-1,2-phenylene)-steroids 13 is described. Key steps are the S(N)2' type introduction of suitably ortho substituted arenes into vinyl epoxide 4, and ring closure by an acid catalysed intramolecular epoxide opening with the corresponding phenol. The resulting oxygen bridged steroids 13 are transformed into pharmacologically relevant progesterone antagonists 19a-c and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80365-3