1-mesityl-3-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride | 1610767-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-mesityl-3-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1610767-69-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₃*Cl
• 分子量: 279.813
• InChiKey: XGJBRBRAVKJHLP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-mesityl-3-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride 、 silver(l) oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以63%的产率得到(1-mesityl-3-(2-(methylamino)ethyl)-2,3-dihydro-1Himidazol-2-yl)silver chloride
  参考文献：
  名称：

  氨基-NHC纽扣金属配合物的合成，表征及其在咖啡因中C–H活化的应用

  摘要：

  本文描述了几种具有不同氨基侧链的氨基-NHC配体所支持的银，铜和金配合物的合成和表征。使用银-NHC配合物的金属转移过程可用于轻松地以高收率制备氨基-NHC铜和金配合物。此外，还检查了铜配合物的催化活性，以通过C–H键活化咖啡因的芳基化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2014.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基乙胺盐酸盐 、 1-(2,4,6-三甲基苯基)-咪唑 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 以38%的产率得到1-mesityl-3-(2-(methylamino)ethyl)-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于受阻烯烃加氢的二齿NHC-钴催化剂

  摘要：

  在此，我们报告了一系列易于获得的双齿N-杂环卡宾（NHC）钴催化剂，该催化剂能够在温和条件下氢化受阻烯烃。通过X射线衍射，元素分析，ESI-HRMS和磁矩测量对四配位的双齿NHC-Co（II）配合物进行表征，揭示了扭曲的四面体几何形状和金属中心的高自旋构型。从容易获得的NHC前体CoCl 2和NaHBEt 3获得的原位形成的催化体系的活性与明确定义的NHC-钴催化剂的活性相同。这突出了该反应系统的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00498

文献信息

• A Practical and Stereoselective In Situ NHC-Cobalt Catalytic System for Hydrogenation of Ketones and Aldehydes
  作者：Rui Zhong、Zeyuan Wei、Wei Zhang、Shun Liu、Qiang Liu

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.03.010

  日期：2019.6

  widely applied organic transformation. Sustainable chemistry goals require replacing conventional noble transition metal catalysts for hydrogenation by earth-abundant base metals. Herein, we report how a practical in situ catalytic system generated by easily available pincer NHC precursors, CoCl2, and a base enabled efficient and high-yielding hydrogenation of a broad range of ketones and aldehydes (over

  羰基的均相催化加氢是合成上有用且广泛应用的有机转化。可持续的化学目标要求用富含地球的贱金属代替传统的贵金属过渡金属催化剂进行氢化反应。在这里，我们报告如何由容易获得的钳NHC前体CoCl 2生成实际的原位催化系统，以及一种碱，可以高效，高产率地氢化各种酮和醛（超过50个实例，最大周转数[TON]为2,610）。这是使用由NH亚结构组成的挠性NHC配体进行的NHC-Co催化的C = O键加氢的第一个例子。还可以通过微调钳型NHC配体的空间体积来实现取代的环己酮衍生物的非对映异构氢化。另外，成功地分离并完全鉴定了双（NHCs）-Co配合物，它显示出与原位形成的催化体系相同的出色催化活性。