dimethyl (R)-2-(1-oxohexan-3-yl)malonate | 1256944-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl (R)-2-(1-oxohexan-3-yl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(3R)-1-oxohexan-3-yl]propanedioate
• CAS: 1256944-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: FTGXRFUVRHWSGO-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 dimethyl (R)-2-(1-oxohexan-3-yl)malonate 在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以41%的产率得到(2R,3S,12bR)-methyl 4-oxo-2-propyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pictet-Spengler /内酰胺化级联的吲哚并喹啉类化合物的非对映选择性合成

  摘要：

  通过Pictet-Spengler /内酰胺化级联序列，实现了采用顺式H2 / H12b几何结构的高度官能化的吲哚并[2,3-α]喹唑烷类的非对映选择性合成。C2，C3和C12b处的绝对立体化学由迈克尔加成物的最初手性决定，该手性是通过将丙二酸二烷基酯与α，β-不饱和醛进行有机催化的共轭加成反应而形成的。

  DOI：

  10.1021/ol101922h
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide monohydrate 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 dimethyl (R)-2-(1-oxohexan-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化的 C-C 键断裂反应对醛进行对映选择性 β-烷基化

  摘要：

  在 β 位含有合适离去基团的饱和醛的新型有机催化 C-C 键断裂反应用于原位形成亚胺中间体，然后由亲核试剂捕获以实现醛的直接对映选择性 β-烷基化. 在很短的反应时间内，以高产率（48-87%）和优异的对映选择性（84-98%）获得了相应的 β-烷基化醛产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561397