(5R)-5,9-dimethyl-4-methylene-1-phenyldecan-3-ol | 588729-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5R)-5,9-dimethyl-4-methylene-1-phenyldecan-3-ol
• 英文别名: (5R)-5,9-dimethyl-4-methylidene-1-phenyldecan-3-ol
• CAS: 588729-64-0
• 化学式: C₁₉H₃₀O
• 分子量: 274.447
• InChiKey: JBNYAPFEYGVHRU-VTBWFHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原乙酸三乙酯 、 (5R)-5,9-dimethyl-4-methylene-1-phenyldecan-3-ol 在 丙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 ethyl (R)-5,9-dimethyl-4-(3-phenylpropylidene)decanoate
  参考文献：
  名称：

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ不饱和甲基酮的环化中的立体控制以形成环戊酮。

  摘要：

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ-不饱和酮11c和17b的环化主要发生在预期的面部。对于11c（60:40）（其中大取代基是伯烷基，中等取代基是甲基），选择性适中；对于17b（93：7）（其中大取代基是环己基和中等介质），选择性很好取代基是甲基。17a的环化是异常的，这表明苯基不仅具有简单的空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo034561v
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香茅醛 在 哌啶 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5R)-5,9-dimethyl-4-methylene-1-phenyldecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ不饱和甲基酮的环化中的立体控制以形成环戊酮。

  摘要：

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ-不饱和酮11c和17b的环化主要发生在预期的面部。对于11c（60:40）（其中大取代基是伯烷基，中等取代基是甲基），选择性适中；对于17b（93：7）（其中大取代基是环己基和中等介质），选择性很好取代基是甲基。17a的环化是异常的，这表明苯基不仅具有简单的空间效应。

  DOI：

  10.1021/jo034561v

文献信息

• Stereocontrol in the EtAlCl₂-Induced Cyclization of Chiral γ,δ-Unsaturated Methyl Ketones To Form Cyclopentanones
  作者：Barry B. Snider、Mercedes Lobera、Tracy P. Marien

  DOI：10.1021/jo034561v

  日期：2003.8.1

  EtAlCl(2)-induced cyclization of chiral gamma,delta-unsaturated ketones 11c and 17b takes place mainly from the expected face. The selectivity is modest for 11c (60:40) in which the large substituent is a primary alkyl group and the medium substituent is a methyl group and excellent for 17b (93:7) in which the large substituent is a cyclohexyl group and the medium substituent is a methyl group. The

  EtAlCl（2）诱导的手性γ，δ-不饱和酮11c和17b的环化主要发生在预期的面部。对于11c（60:40）（其中大取代基是伯烷基，中等取代基是甲基），选择性适中；对于17b（93：7）（其中大取代基是环己基和中等介质），选择性很好取代基是甲基。17a的环化是异常的，这表明苯基不仅具有简单的空间效应。