1-(2,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1030862-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-(2,5-Dichlorophenyl)benzotriazole
• CAS: 1030862-02-2
• 化学式: C₁₂H₇Cl₂N₃
• 分子量: 264.114
• InChiKey: BNDVQTVNWVVTAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  424.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-3-(2,5-dichlorophenyl)triaz-1-ene 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(2,5-dichlorophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  A ligand-free copper (1) catalysed intramolecular N-arylation of diazoaminobenzenes in PEG-water: an expeditious protocol towards regiospecific 1-aryl benzotriazoles

  摘要：

  通过铜 (1) 催化 2-Haloaryldiazonium 盐的重氮氨基苯在 PEG 水中的分子内 N-芳基化反应，我们开发出了一种高效且用途广泛的方法，用于合成作为重要药用支架的各种区域特异性 1-芳基苯并三唑。该方法的主要特点是反应方案非常简单、可负担大量底物以及收率极高。

  DOI：

  10.1039/c0ob00177e

文献信息

• Benzyne Click Chemistry: Synthesis of Benzotriazoles from Benzynes and Azides
  作者：Feng Shi、Jesse P. Waldo、Yu Chen、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol800675u

  日期：2008.6.1

  A variety of substituted benzotriazoles have been prepared by the [3 + 2] cycloaddition of azides to benzynes. The reaction scope is quite general, affording a rapid and easy entry to substituted, functionalized benzotriazoles under mild conditions.

  多种取代的苯并三唑已通过叠氮化物与苄的 [3 + 2] 环加成反应制备。反应范围非常广泛，可以在温和的条件下快速轻松地获得取代的、官能化的苯并三唑。
• Benzyne Click Chemistry with in Situ Generated Aromatic Azides
  作者：Fengzhi Zhang、John E. Moses

  DOI：10.1021/ol9002338

  日期：2009.4.2

  An efficient synthesis of substituted benzotriazoles using an azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition "click reaction" is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive aromatic azide and benzyne reaction partners.