(1S,3S,4aR,5aS,6S,6aR,12aS,12bS)-9-(allyloxy)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-12b-methyl-1,3,4,5a,6,6a,11,12,12a,12b-decahydro-2H-chryseno[6,6a-b]oxiren-6-ol | 303998-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1S,3S,4aR,5aS,6S,6aR,12aS,12bS)-9-(allyloxy)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-12b-methyl-1,3,4,5a,6,6a,11,12,12a,12b-decahydro-2H-chryseno[6,6a-b]oxiren-6-ol
• CAS: 303998-64-3
• 化学式: C₃₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 610.866
• InChiKey: ZUMBZZMSVVBBEN-RRFBFTPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4aR,5aS,6S,6aR,12aS,12bS)-9-(allyloxy)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-12b-methyl-1,3,4,5a,6,6a,11,12,12a,12b-decahydro-2H-chryseno[6,6a-b]oxiren-6-ol 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 、 Rh(norbornadiene)(bis(diphenylphosphino)butane)(+)BF4(-) 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 氢气 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 二乙胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 magnesium iodide 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， -66.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 172.34h， 生成 (1aS,1bR,3R,5aR,5bS,11bR,11cS)-9-[(Z)-(1S,2R)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydroxy-1,4,5-trimethyl-hex-4-enyl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-1b-hydroxy-5a-methyl-1b,2,3,4,5a,5b,6,7,11b,11c-decahydro-1aH-1-oxa-cyclopropa[g]chrysen-5-one
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892
• 作为产物：
  描述：

  (4bR,8R,10S,10aR,10bS)-8-[dimethyl(phenyl)silyl]-10a-methyl-10-(phenylmethoxymethoxy)-2-prop-2-enoxy-4b,7,8,9,10,10b,11,12-octahydrochrysen-5-one 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 (1S,3S,4aR,5aS,6S,6aR,12aS,12bS)-9-(allyloxy)-1-((benzyloxy)methoxy)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-12b-methyl-1,3,4,5a,6,6a,11,12,12a,12b-decahydro-2H-chryseno[6,6a-b]oxiren-6-ol
  参考文献：
  名称：

  尼康酮的对映选择性全合成

  摘要：

  d p-TsOH，MeOH，23°C。e LDA, TMSCl, -78 °C。f Pd(OAc)2 ,O 2, DMSO, 23 °C。g L-selectride，THF，-78 °C。h t-BuOOH, VO(acac)2 ,CH 2Cl2 ,0 °C。i Ac2O、Et3N、DMAP，-25 °C。n K 2CO3，甲醇，23 °C。o MgI2、NaI、CH2Cl2-CH3CN，0 °C。p CH3SO2Cl, Et3N,

  DOI：

  10.1021/ja0024892