((5S,7S,8R,11S,11aR)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinolin-5-yl)methyl acetate | 159571-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5S,7S,8R,11S,11aR)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinolin-5-yl)methyl acetate
• CAS: 159571-77-4
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₃
• 分子量: 355.437
• InChiKey: NYKCAWZXBQWFKL-YYWYGQEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5S,7S,8R,11S,11aR)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinolin-5-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到(5S,7S,8R,11S,11aR)-5-(hydroxymethyl)-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 、 zinc(II) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.92h， 生成 ((5S,7S,8R,11S,11aR)-7-cyano-4-methoxy-13-methyl-5,7,8,9,10,11,11a,12-octahydro-8,11-epiminoazepino[1,2-b]isoquinolin-5-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  喹诺素及其相关化合物的合成研究。4.：喹诺霉素和10-脱羧喹诺霉素的对映异构体对的全合成

  摘要：

  通过以（i）3-甲基茴香醚11与5-取代的或3,5-二取代的2-甲酰基py的醛醇缩合偶联来完成标题合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80644-x