4-甲氧基-3-(3-甲氧基苯基)-1H-茚 | 1006606-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 4-甲氧基-3-(3-甲氧基苯基)-1H-茚
• 英文名称: 4-methoxy-3-(3-methoxyphenyl)-1H-indene
• CAS: 1006606-22-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QYHKPTHVUQPWTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-(3-甲氧基苯基)-1H-茚 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 四溴环己二烯-1-酮 、 2,5-di-tert-butyl-4-methylphenol 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 六甲基二锡 、 三溴化硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 [(10S,18S)-12,24-Diacetyloxy-10-(3-acetyloxyphenyl)-19-azahexacyclo[20.2.2.18,19.02,7.010,18.011,16]heptacosa-1(24),2(7),3,5,8,11(16),12,14,22,25-decaen-5-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Haouamine A

  摘要：

  The first total synthesis of the highly complex and potent anticancer agent haouamine A is reported through an eight-step sequence. Brevity of the sequence and complete control of chemo-, position-, and stereoselectivity (both planar and axial chirality) were possible through the invention of chemistry specifically tailored for the problems at hand, namely a cascade annulation proceeding via a hitherto unknown chemical entity for the indeno-tetrahydropyridine ring system as well as a pyrone-assisted stitching of the daunting bent-aromatic ring.

  DOI：

  10.1021/ja0602997
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以43 g的产率得到4-甲氧基-3-(3-甲氧基苯基)-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of haouamine A: the indeno-tetrahydropyridine core

  摘要：

  A full account of synthetic efforts toward the indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A is presented. initial failed strategies led to the unexpected discovery of a mild abnormal Chichibabin pyridine synthesis and provided knowledge and inspiration for the development of a cascade annulation that has enabled rapid and scalable access to the core in either racemic or enantiopure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.075

文献信息

• On the Origin of the Haouamine Alkaloids
  作者：Noah Z. Burns、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.200704576

  日期：2008.1
• Total Synthesis of (±)-Haouamine A
  作者：Phil S. Baran、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja0602997

  日期：2006.3.1

  The first total synthesis of the highly complex and potent anticancer agent haouamine A is reported through an eight-step sequence. Brevity of the sequence and complete control of chemo-, position-, and stereoselectivity (both planar and axial chirality) were possible through the invention of chemistry specifically tailored for the problems at hand, namely a cascade annulation proceeding via a hitherto unknown chemical entity for the indeno-tetrahydropyridine ring system as well as a pyrone-assisted stitching of the daunting bent-aromatic ring.
• Total synthesis of haouamine A: the indeno-tetrahydropyridine core
  作者：Noah Z. Burns、Mikkel Jessing、Phil S. Baran

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.075

  日期：2009.8

  A full account of synthetic efforts toward the indeno-tetrahydropyridine core of haouamine A is presented. initial failed strategies led to the unexpected discovery of a mild abnormal Chichibabin pyridine synthesis and provided knowledge and inspiration for the development of a cascade annulation that has enabled rapid and scalable access to the core in either racemic or enantiopure form. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.