benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate | 211805-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
• CAS: 211805-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QXJHVANPLATLCH-JOYOIKCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 (2S,3S)-2-铵基-3-羟基-2-甲基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971983u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲基-2-丁烯酸苯甲酯 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到benzyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo971983u

文献信息

• Synthetic Studies on a Cyclic Hexadepsipeptide GE3: Stereoselective Construction of the Acyl Side Chain Segment
  作者：Kazuishi Makino、Yoshiaki Henmi、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1055/s-2002-22724

  日期：——

  Stereoselective synthesis of the acyl side chain segment 2 of GE3 (1), a potent inhibitor of cell progression of the cell cycle from the Gl to S phase, has been achieved by using Sharpless' asymmetric dihydroxylation and Evans' and Paterson's stereoselective aldol methodologies.

  通过使用 Sharpless 的不对称二羟基化以及 Evans 和 Paterson 的立体选择性羟醛方法，已经实现了 GE3 (1) 酰基侧链段 2 的立体选择性合成，GE3 是细胞周期从 Gl 期到 S 期的细胞进程的有效抑制剂。
• Total Syntheses of the Dihydrofuranonecarboxylate Natural Products Gregatin B and E: Gram-Scale Synthesis of (+)-Gregatin B and Unambiguous Assignment of the Stereostructure of (+)-Gregatin E
  作者：Fabian Weber、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol5032602

  日期：2014.12.19

  We synthesized the dextrorotatory enantiomers of gregatin B (1.3 g scale) and E, establishing their diene side chains in the last step by Heck coupling with variable iodoolefins. Their counterpart was synthesized in 30% overall yield and with high enantiopurity (97% ee) from benzyl tiglate, beginning with an asymmetric dihydroxylation. The stereostructure of gregatin E followed from HPLC comparisons between the four synthetic stereoisomers of this compound and natural gregatin E, which we isolated from Cadophora gregata.
• Novel Enantioselective Synthesis of α-Methylthreonines and α,β-Dimethylcysteines
  作者：Hui Shao、Jaimie K. Rueter、Murray Goodman

  DOI：10.1021/jo971983u

  日期：1998.7.1