ethyl 4-hydroxy-6-(Z)-dodecen-2-ynoate | 76695-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-6-(Z)-dodecen-2-ynoate
• CAS: 76695-83-5
• 化学式: C₁₄H₂₂O₃
• 分子量: 238.327
• InChiKey: FZBNGQRELADCKK-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-6-(Z)-dodecen-2-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 jones reagent 、 B-3-(-)-pinanyl-9-borabicyclo<3.3.1>nonane 、 copper hydride 、 氢气 作用下， 反应 6.03h， 生成 (Z)-5-(oct-2-en-1-yl)dihydrofuran-2(3H)-one.
  参考文献：
  名称：

  使用不对称还原剂-3-pinanyl-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷合成天然存在的4-烷基-和4-烯基-γ-内酯

  摘要：

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80232-2
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 4-hydroxy-6-(Z)-dodecen-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  使用不对称还原剂-3-pinanyl-9-borabicyclo [3.3.1]壬烷合成天然存在的4-烷基-和4-烯基-γ-内酯

  摘要：

  高对映体纯度的4-羟基-2-链烷酸酯（可通过用3 -pinanyl-9-BBN还原相应的酮而制得）转化为在甲虫和鹿信息素中发现的4-取代-γ-内酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80232-2