Fmoc-Val-Cys(ψ^Me,MePro)-OH | 204502-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Val-Cys(ψ^Me,MePro)-OH
• 英文别名: (4R)-3-[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutanoyl]-2,2-dimethyl-1,3-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 204502-19-2
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 482.601
• InChiKey: LXKVOJUOAXWOFF-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Cys(ψ^Me,MePro)-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  增强脯氨酸效应：用于剪裁顺式/反式异构化的伪脯氨酸

  摘要：

  脯氨酸样恶唑烷和噻唑烷的顺反异构化，表示为假脯氨酸，用胰凝乳蛋白酶偶联试验和 1 H NMR 进行分光光度法研究。制备了一系列在 ΨPro 的 2-C 位置带有不同立体化学取代基的肽，用于评估与酰亚胺键异构化有关的动力学和热力学数据。ΨPro 显示出增强的脯氨酸效应，允许沿酰亚胺键的顺式含量在 5% 到约 100% 之间进行调整。这些 Pro 替代物可用作 β-转角 VI 型模拟物，可用于将特定的顺式酰亚胺键引入肽和蛋白质中。与Cys 衍生的噻唑烷相比，衍生自Ser 和Thr 的ΨPro 显示出关于酰亚胺键的异构化速率的显着差异。与 Pro 本身一样，

  DOI：

  10.1021/ja973966s
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Val-F 、 (4R)-2,2-二甲基-4-噻唑烷甲酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 以85%的产率得到Fmoc-Val-Cys(ψ^Me,MePro)-OH
  参考文献：
  名称：

  在segetalins B和G的总合成中，假脯氨酸取代对环化产率的影响比较

  摘要：

  的天然存在的环五肽的全合成，segetalins B和G，使用无痕假脯氨酸-介导的环化反应的报道。在头到尾环化之前，将半胱氨酸衍生的gem-二甲基假脯氨酸[Cys（ΨMe ，Me Pro）]残基掺入以诱导顺式酰胺键，在两种情况下均提高了环化产率。半胱氨酸-缺乏衍生假脯氨酸残基宝石-二甲基取代环[Cys（Ψ H，HPro）]不能有效地诱导酰胺键的顺式构象，并导致环化产率降低，同时环二聚体的形成也随之增加。对含有Cys（ΨMe ，Me Pro）的环肽进行脱保护和脱硫反应，从而以高总收率得到含丙氨酸的天然产物。相反，含有半胱氨酸（Ψ环肽脱保护H，H脯氨酸）残基时，用三氟乙酸处理来除去其它侧链-保护基团，但留下的Cys（Ψ H，H脯氨酸）残基保持不变。

  DOI：

  10.1002/pep2.24042