1-vinyltetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate | 1041173-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1-vinyltetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 1-vinyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium triflate
• CAS: 1041173-31-2
• 化学式: CF₃O₃S*C₆H₁₁S
• 分子量: 264.29
• InChiKey: WIYMABGCZXNKPD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-vinyltetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以20%的产率得到(3R)-thiomorpholine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由β-杂原子氨基化合物和乙烯基sulf盐合成吗啉，硫代吗啉和哌嗪的环化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800373
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromoethyl)tetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate 在 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以98.7 mg的产率得到1-vinyltetrahydro-1H-thiophenium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 催化末端炔烃与（2-溴乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐的乙烯基化

  摘要：

  (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲磺酸盐作为强力乙烯基化试剂的潜力是通过与末端炔烃的 Sonogashira 交叉偶联反应确定的。在 Pd/Cu 催化下，乙烯基化在 25°C 下顺利进行，以中等至优异的产率提供各种 1-和 2-未取代的 1,3-烯炔。该方案代表了（2-卤乙基）二苯基锍三氟甲磺酸盐在有机合成中作为 CH=CH 2转移源的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02379

文献信息

• A bifunctional vinyl-sulfonium tethered peptide induced by thio-Michael-type addition reaction
  作者：Hongkun Xu、Xuan Qin、Yaping Zhang、Chuan Wan、Rui Wang、Zhanfeng Hou、Xiaofeng Ding、Hailing Chen、Ziyuan Zhou、Yang Li、Chenshan Lian、Feng Yin、Zigang Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.071

  日期：2022.4

  functionalization of peptides is of great significance in modern biotechnology and drug development. Here we report a highly reactive Michael-type warhead for the covalently modification of cysteine on peptide and protein. By installing a vinyl group onto a methionine residue of peptide, the produced vinyl sulfonium can be efficiently nucleophilic added by appropriate cysteine residue of this peptide, and thus

  多肽的修饰和功能化在现代生物技术和药物开发中具有重要意义。在这里，我们报告了一种高反应性迈克尔型弹头，用于对肽和蛋白质上的半胱氨酸进行共价修饰。通过在肽的蛋氨酸残基上安装乙烯基，生成的乙烯基锍可以通过该肽的适当半胱氨酸残基有效地亲核加成，从而产生环化肽。这种肽环化策略被证明表现出改善的细胞渗透性和良好的稳定性。此外，带有乙烯基锍的肽配体可以与靶蛋白中的半胱氨酸共价结合，表明乙烯基锍作为新型弹头用于开发共价肽抑制剂的潜力。