1,3-二氢-1-甲氧基苯并(f)异苯并呋喃 | 85827-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 中文名称: 1,3-二氢-1-甲氧基苯并(f)异苯并呋喃
• 英文名称: 1,3-dihydro-1-methoxybenzoisobenzofuran
• 英文别名: 3-methoxy-1,3-dihydrobenzo[f][2]benzofuran
• CAS: 85827-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UEHQRRRCFAWJAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氢-1-甲氧基苯并(f)异苯并呋喃 、 丁炔二酸二甲酯 在 2,4,6-三甲基苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 35.0h， 以52%的产率得到C₁₈H₁₄O₅
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]isobenzofuran. Mechanistic aspects of isobenzofuran formation from acetals and ortho esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a020
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-1,3-二氢苯并(f)异苯并呋喃 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到1,3-二氢-1-甲氧基苯并(f)异苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  Benzo[f]isobenzofuran. Mechanistic aspects of isobenzofuran formation from acetals and ortho esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00161a020

文献信息

• The Generation of Anthra[2,3-c]furan via Aromatic-Ring Homologation of Naphtho[2,3-c]furan
  作者：Noah P.W. Tu、Judy C. Yip、Peter W. Dibble

  DOI：10.1055/s-1996-4176

  日期：1996.1

  Anthra[2,3-c]furan, a higher aromatic homologue of isobenzofuran, has been predicted to be a highly reactive polyene lacking any significant aromatic character despite being a 14 π-electron system. We have generated this previously inaccessible molecule by acid-catalyzed elimination of methanol from an acetal precursor, and have trapped it with several dienophiles. The overall reaction sequence describes an aromatic-ring homologenation of naphtho[2,3-c]furan to anthra[2,3-c]furan.

  蒽并[2,3-c]呋喃是异苯并呋喃的高芳香族同系物，尽管它是一个 14 Ï 电子系统，但根据预测，它是一种高活性多烯化合物，缺乏明显的芳香特征。我们通过酸催化消除缩醛前体中的甲醇，生成了这种以前无法获得的分子，并用几种二烯烃将其困住。整个反应序列描述了从萘并[2,3-c]呋喃到蒽并[2,3-c]呋喃的芳环同源反应。
• MIR-MOHAMAD-SADEGHY, BAGHER;RICKBORN, B., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 13, 2237-2246
  作者：MIR-MOHAMAD-SADEGHY, BAGHER、RICKBORN, B.

  DOI：——

  日期：——