tert-butyldimethyl[(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-1-yl)methoxy]silane | 199806-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: tert-butyldimethyl[(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-1-yl)methoxy]silane
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-4-ylmethoxy)silane
• CAS: 199806-82-1
• 化学式: C₁₈H₃₀OSi
• 分子量: 290.521
• InChiKey: WHWDJVCHNXOWRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyldimethyl[(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-1-yl)methoxy]silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6,7,8,9-Tetrahydro-5H-benzocycloheptene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的双环邻喹啉甲烷：双环醛和酮的光烯化

  摘要：

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10068-0
• 作为产物：
  描述：

  (9aR*)-7,8,9,9a-tetrahydrocyclohepta[cd][2]benzofuran-2(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲苯磺酸酐 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 tert-butyldimethyl[(6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulen-1-yl)methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  光化学生成的双环邻喹啉甲烷：双环醛和酮的光烯化

  摘要：

  研究了双环邻喹啉二甲烷的光烯化路线。首次以分子间方式将双环光烯醇与各种亲二烯体一起捕获。通过从1-茚满醇，α-四醇和1-苯并亚砜开始的选择性路线制备所有邻-喹二甲烷前体。辐照提供了E-单独捕获具有相同效率的-光烯醇，但其衍生自茚满-4-羧醛。这种低效率归因于醛快速自氧化为羧酸。与本研究中的其他醛相比，苯并suberan-9-羧醛的光烯醇与富马酸二甲酯之间反应的面部选择性要低得多。由七元环的存在引起的扭曲的二烯解释了这些结果。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10068-0

文献信息

• Alkyl Carbagermatrane Enabled Synthesis of Seven-Membered Carbocycle-Fused Aromatics through Catellani Strategy
  作者：Xiu-Ying Xie、Wei-Tao Jiang、Bin Xiao

  DOI：10.1055/s-0040-1720693

  日期：2021.8

  seven-membered carbocycle-fused aromatics was realized by Catellani reaction using terminally brominated alkyl carbagermatranes through intermolecular cyclization manner. Various functional groups were well tolerated, and this transformation was also expanded to the synthesis of carbocycles of other size. The utility of this method was demonstrated by modification of natural product derivatives and

  利用末端溴化烷基碳霉菌素，通过分子间环化反应，通过卡塞拉尼反应实现了七元碳环稠合芳烃的合成。各种官能团均具有良好的耐受性，并且这种转化也扩展到了其他大小的碳环的合成。通过天然产物衍生物的修饰和生物活性分子的合成证明了该方法的实用性。