(R,E)-(2-hydroxymethyl-5-methylhex-3-enyl) carbamic acid benzyl ester | 855297-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-(2-hydroxymethyl-5-methylhex-3-enyl) carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[(E,2R)-2-(hydroxymethyl)-5-methylhex-3-enyl]carbamate
• CAS: 855297-96-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• 分子量: 277.364
• InChiKey: BMWFLRRQDXAZFJ-XVJNWHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-(2-hydroxymethyl-5-methylhex-3-enyl) carbamic acid benzyl ester 在 Grubbs catalyst first generation 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-3-[(triisopropylsilyloxy)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j
• 作为产物：
  描述：

  (S,E)-2-(methanesulfonyloxy)methyl-5-methylhex-3-enyl acetate 在 sodium azide 、 Pseudomonas cepacia lipase 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R,E)-(2-hydroxymethyl-5-methylhex-3-enyl) carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis

  摘要：

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。

  DOI：

  10.1039/b502952j

文献信息

• Asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane as a precursor of N- and O-containing 6-membered heterocycles through ring-closing metathesis
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Monica Paravidino、Renata Riva

  DOI：10.1039/b502952j

  日期：——

  A novel synthetic application of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) 1, obtained in both enantiomeric forms in high e.e. via a chemoenzymatic procedure, is described. Starting from the common precursor 3, N- and O-containing 6-membered heterocycles have been prepared exploiting ring-closing metathesis as the key step. Possible elaborations of the double bond in 6 and 28 have been explored and, in the case of 28, conversion into the glycosidase inhibitor isofagomine 53 has been achieved.

  描述了一种新颖的合成应用，即不对称三（羟甲基）甲烷（THYM*）1，采用化学酶法合成获得两种对映异构体，具有较高的对映体富集度。以常见前体3为起始材料，利用环闭合重排作为关键步骤合成了含氮和含氧的六元杂环。探讨了对6和28中双键的可能改造，在28的情况下，成功转化为糖苷酶抑制剂异伐果明53。