N-<3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>-2-hydroxypropyl>-4-phenylpiperidine | 133229-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-<3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>-2-hydroxypropyl>-4-phenylpiperidine
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-hydroxy-3-(4-phenylpiperidin-1-yl)propoxy]benzoate
• CAS: 133229-51-3
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄
• 分子量: 411.541
• InChiKey: CWQHXDSJIWLAEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>-2-hydroxypropyl>-4-phenylpiperidine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 N-<3-<4-carboxyphenoxy>-2-hydroxypropyl>-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯甲酸叔丁酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-<3-<4-(tert-butoxycarbonyl)phenoxy>-2-hydroxypropyl>-4-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  一些（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺作为潜在的III类抗心律不齐药物的合成和钾通道阻断活性。

  摘要：

  描述了22（4-甲磺酰胺基苯氧基）丙醇胺的合成及其在豚鼠离体心肌细胞，豚鼠心房分离制剂以及大鼠血压上的测试。系列（11a-f）中的仲胺显示出残留的β-阻断活性，而掺入N-甲基苯基烷基和4-苯基脂环族胺基团则取消了β-阻断活性，但增强了阻断传导延迟整流钾离子通道的能力。电流，因此增加了心脏动作电位持续时间（APD）。疏水C1和CF3基团的引入进一步增强了钾通道阻断活性。在纳摩尔浓度下，化合物81和8m可使APD显着增加，而对心肌传导速度没有影响，因此值得进一步研究作为III类抗心律不齐药物。甲磺酰胺基的甲基化消除了通道阻断活性。4-羧基和3-甲磺酰胺基类似物保留活性，但水平降低。

  DOI：

  10.1021/jm00109a007