4-(4-((1-(m-tolyl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol hydrobromide | 1350639-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-(4-((1-(m-tolyl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol hydrobromide
• 英文别名: 4-[4-[1-(3-methylphenyl)ethylamino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenol;hydrobromide
• CAS: 1350639-87-0
• 化学式: BrH*C₂₁H₂₀N₄O
• 分子量: 425.328
• InChiKey: AWPWGANTHHZBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-甲基苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 4-(4-((1-(m-tolyl)ethyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)phenol hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  4- N-取代的6-芳基-7 H-吡咯并[2,3- d ]嘧啶-4-胺的合成及其体外EGFR（ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性

  摘要：

  一系列4- Ñ取代-6-芳基- 7 ħ吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺已被合成，其特征在于和它们的测试在体外EGFR（的ErbB1）酪氨酸激酶抑制活性。该化合物由氰基乙酸乙酯和α-溴乙酰苯经2-氨基-3-乙氧基羰基-5-芳基-吡咯和4-氯-6-芳基吡咯并嘧啶制备。通过常规的热取代和钯催化的偶联进行苄基胺的芳香取代。两种方法的收率相近，但钯偶联具有降低化学药品消耗和缩短反应时间的优点。八个新化合物的IC 50值在2.8–9.0 nM的范围内。这些中的四个具有位于原本可能易于氧化代谢的位点的氟原子。6-芳基的结构变化表明抑制作用仅对该片段中的修饰敏感。然而，效价很大程度上取决于4-氨基芳族部分的结构，除氟以外的任何芳族取代都会降低其体外活性。使用HeLa细胞评估所选化合物的细胞EGFR内在化反应。三种氟化衍生物在抑制EGFR内在化方面具有显著作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.10.012