4-甲氧基-3-丙-2-炔氧基苯甲醛 | 145654-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基-3-丙-2-炔氧基苯甲醛
• 英文名称: 4-methoxy-3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-3-(2-propynyloxy)benzaldehyde；4-Methoxy-3-(2-propynyloxy)benzenecarbaldehyde；4-methoxy-3-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 145654-01-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD03001224
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BLMUMRVGOIQZLG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2912499000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-3-丙-2-炔氧基苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到异香兰素
  参考文献：
  名称：

  在无铜条件下，钯催化的水性介质中O / N-炔丙基保护基的裂解。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了无铜钯介导的水介质中O / N-炔丙基键的裂解，为酚和苯胺的脱保护提供了一种温和而方便的方法。该方法可用于从芳基醚和胺中选择性除去炔丙基，而不会影响底物中存在的各种未保护的官能团。讨论了反应的机理和范围。

  DOI：

  10.1021/ol027382t
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基苯甲醛 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 4-甲氧基-3-丙-2-炔氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  新型1,2,3-三唑连接的查尔酮和黄酮杂化化合物的合成及其抗微生物和细胞毒性活性的评估

  摘要：

  本研究旨在通过铜催化点击化学合成一类新的抗菌剂和抗疟原虫剂，以提供25种1,4-二取代-1,2,3-三唑的化合物10–14（a – e）。查耳酮和黄酮的衍生物。通过元素分析，IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱数据建立了新合成化合物的结构。评价了新合成的化合物对革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，粪肠球菌），革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，志贺氏菌鲍氏，肺炎克雷伯菌）和抗真菌活性（白色念珠菌，热带念珠菌，近平滑念珠菌，新型隐球菌，皮肤癣菌）以及模具（黑曲霉，烟曲霉）。还分别评估了这些化合物对人疟原虫恶性疟原虫菌株3D7和人肝细胞癌细胞（Huh-7）的抗血浆和细胞毒活性。化合物10a，10c，10d，12c和14e与相应的标准药物相比，化合物10e，11d，11e，12c，13a，13b，13e，14a和14d表现出良好的抗菌活性。发现化合物10b对恶性疟原虫最具活性，而其余化合

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.041

文献信息

• [EN] APOPTOSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'APOPTOSE
  申请人：NAT INSTITUTE OF BIOLOGICAL SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2018014802A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The invention provides compounds that are inhibitors or covalent modifiers of succinate dehydrogenase subunit B (SDHB) and/or inhibitors of apoptosis, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition.

  这项发明提供了一种抑制琥珀酸脱氢酶亚基B（SDHB）或共价修饰剂的化合物，以及抑制凋亡的化合物，以及这些化合物的药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，以及制备和使用方法，包括使用有效量的化合物或组合物治疗需要的人。
• Synthesis and Biological Evaluation of 1,2,3-triazole tethered Pyrazoline and Chalcone Derivatives
  作者：Syed Mohammed Ali Hussaini、Poornachandra Yedla、Korrapati Suresh Babu、Thokhir B. Shaik、Ganesh Kumar Chityal、Ahmed Kamal

  DOI：10.1111/cbdd.12738

  日期：2016.7

  A series of pyrazoline derivatives and corresponding chalcone intermediates with substituents same asCombretastatin-A4(CA-4) conjugated with triazole nucleus has been synthesized and evaluated for their anticancer potential. Sulforhodamine B(SRB) assay indicated ccompound 12cto be the most active compound from the series with GI50 value of 6.7 muM against the human liver carcinoma cell line HepG2.

  合成了一系列吡唑啉衍生物及其相应的查耳酮中间体，这些中间体具有与Combretastatin-A4（CA-4）相同的取代基，并与三唑核共轭，并评估了它们的抗癌潜力。Sulforhodamine B（SRB）分析表明，化合物12c是该系列中针对人类肝癌细胞HepG2的GI50值为6.7μM的最具活性的化合物。有趣的是，中间体11c表现出更有希望的细胞毒性，表明针对前列腺癌细胞系DU145的GI50值为1.3μM。化合物11c和12c引起细胞在G2 / M期的积累并抑制微管蛋白聚合。此外，这些化合物降低线粒体膜电位并激活胱天蛋白酶3和9，从而表明它们触发细胞凋亡的能力。本文受版权保护。
• PYRIDINE, QUINOLINE AND PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Christ D. Andreas

  公开号：US20080064697A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 are as defined in the specification and G is a pyridine, quinoline or pyrimidine group as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  这项发明涉及以下式的化合物 其中A，R1至R5如规范中所定义，G是规范中定义的吡啶，喹啉或嘧啶基团，以及其药用盐。该发明还涉及含有这种化合物的药物组合物，以及用于制备它们的过程以及它们用于治疗和/或预防与调节SST受体亚型5相关的疾病。
• Synthesis of novel perillyl–dihydropyrimidinone hybrids designed for antiproliferative activity
  作者：Vinicius Vendrusculo、Vanessa P. de Souza、Luiz Antônio M. Fontoura、Marcelo G. M. D'Oca、Thais P. Banzato、Paula A. Monteiro、Ronaldo A. Pilli、João Ernesto de Carvalho、Dennis Russowsky

  DOI：10.1039/c8md00270c

  日期：——

  A series of fifteen novel dihydropyrimidinone hybrid compounds were synthesized in good yields via a multicomponent reaction combined with the Huisgen reaction. The antiproliferative activity was investigated against nine tumor cell lines, and four hybrid compounds (TGI < 10 μM) showed promising antiproliferative activity against the tumor cell lines OVCAR-3 (ovarian), UACC-62 (melanoma) and U251 (glioma)

  通过多组分反应与Huisgen反应相结合，以良好的收率合成了一系列十五种新型二氢嘧啶酮杂化化合物。针对 9 种肿瘤细胞系进行了抗增殖活性研究，四种混合化合物 (TGI < 10 μM) 对肿瘤细胞系 OVCAR-3（卵巢）、UACC-62（黑色素瘤）和 U251（神经胶质瘤）显示出良好的抗增殖活性。所检测的几种混合化合物对于人类角质形成细胞系 (HaCat) 具有较高的 TGI 值 (TGI 147.92–507.82)，这表明对癌细胞具有选择性。
• Synthesis and neuroprotective effects of novel chalcone-triazole hybrids
  作者：Pichjira Sooknual、Ratchanok Pingaew、Kamonrat Phopin、Waralee Ruankham、Supaluk Prachayasittikul、Somsak Ruchirawat、Virapong Prachayasittikul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104384

  日期：2020.12

  by maintaining mitochondrial membrane potential, attenuating BAX protein, and increasing BCL‑2 protein within the mitochondria as well as upregulating SOD2 mitochondrial antioxidant enzyme. Interestingly, these compounds promoted neuroprotection via SIRT-FOXO3a signaling pathway similar to resveratrol. The data indicated that the chalcone-triazole derivatives (6a and 6e) could be considered to be promising

  迫切需要开发新型神经保护剂来治疗神经退行性疾病，这种疾病会影响全世界的老龄化人群。在这项研究中，合成了一组新的查尔酮-三唑杂化物（6a-g），并使用SH-SY5Y细胞对其生物学特性进行了评估，包括细胞毒性，抗氧化剂，抗凋亡和神经保护作用。结果表明6a和6e在氧化应激诱导的神经元细胞损伤中提供了神经保护作用。两种化合物均显着改善了神经元的形态，并明显提高了氧化应激诱导的神经元细胞的细胞存活率。此外，6a和6e抵消了H 2 O 2引起的线粒体功能障碍，这是通过维持线粒体膜电位，减弱BAX蛋白，增加线粒体内的BCL-2蛋白以及上调SOD2线粒体抗氧化酶来支持的。有趣的是，这些化合物通过类似于白藜芦醇的SIRT-FOXO3a信号通路促进了神经保护作用。数据表明，查尔酮-三唑衍生物（6a和6e）可以被认为是发现神经退行性疾病的疾病缓解候选物的有前途的化合物。