diethyl 2-(5-carbonitrile-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate | 1169441-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(5-carbonitrile-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-(5-cyano-3-methyl-1H-indol-2-yl)propanedioate
• CAS: 1169441-52-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄
• 分子量: 314.341
• InChiKey: YKXQRJFHSSTVSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  92.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-5-氰基吲哚 、 溴代丙二酸二乙酯 在 4-甲氧基三苯胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到diethyl 2-(5-carbonitrile-3-methyl-1H-indol-2-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  可见光照射下卤素键促进吲哚的 C-H 丙二酰化

  摘要：

  在此，我们报告了一种基于卤素键的电子供体 - 受体 (EDA) 复合物促进的光反应，用于合成 C2-丙二酰化吲哚。该协议通过吲哚与溴丙二酸二乙酯在可见光照射下的偶联反应，无需任何过渡金属催化剂或光催化剂，即可以良好的收率获得广泛的功能化吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00413

文献信息

• Zinc-Catalyzed Reactions of Ethenetricarboxylates with 2-(Trimethylsilylethynyl)anilines Leading to Bridged Quinoline Derivatives
  作者：Shoko Yamazaki、Satoshi Morikawa、Kazuya Miyazaki、Masachika Takebayashi、Yuko Yamamoto、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi、Yuji Mikata

  DOI：10.1021/ol900960q

  日期：2009.7.2

  ethenetricarboxylate derivatives 1 with 2-ethynylanilines has been examined. Reaction of 1,1-diethyl 2-tert-butyl ethenetricarboxylate 1b with 2-(trimethylsilylethynyl)aniline substrates in the presence of Zn(OTf)2 gave bridged quinoline derivatives in 43−85% yield. The reaction of 1b with 2′-aminoacetophenone also gave the bridged quinoline derivative in 41% yield. Thermal reaction of bridged quinolines (180−190

  已经研究了路易斯锌酸与2-乙炔基苯胺的乙烯三羧酸酯衍生物1的环化。1，1-二乙基-2-叔丁基乙撑三羧酸酯1b与2-（三甲基甲硅烷基乙炔基）苯胺底物在Zn（OTf）2存在下的反应生成桥联喹啉衍生物，产率为43-85％。1b与2'-氨基苯乙酮的反应也以41％的收率得到了桥联的喹啉衍生物。桥联喹啉（180-190°C）的热反应以中等到良好的产率提供了吲哚衍生物。