N-(3-ethoxycarbonylpropyl)isatin | 344760-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-ethoxycarbonylpropyl)isatin
• 英文别名: Ethyl 4-(2,3-dioxoindol-1-yl)butanoate
• CAS: 344760-66-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: KCHULKCXFQEGPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-ethoxycarbonylpropyl)isatin 在 tetrakis(trimethylphosphine)iron(0) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到(E)-diethyl 4,4'-(2,2'-dioxo-[3,3'-biindolinylidene]-1,1'-diyl)dibutyrate
  参考文献：
  名称：

  铁催化靛红二聚化生成 3,3'-联吲哚亚甲基二酮的有效途径

  摘要：

  描述了铁 (0) 催化的靛红的自二聚和交叉二聚，可轻松有效地获得多种 3,3'-联茚亚基二酮

  DOI：

  10.1002/asia.202200414
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 、 靛红 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.07h， 以56%的产率得到N-(3-ethoxycarbonylpropyl)isatin
  参考文献：
  名称：

  简单有效的微波辅助靛红 N-烷基化。

  摘要：

  我们在本文中介绍了微波促进靛红 (1) 与不同烷基、苄基和官能化烷基卤化物的 N-烷基化的结果。反应在不同条件下进行，始终采用与 MW 辅助化学相容的方法。测试了使用不同碱和溶剂或使用预先形成的靛红钠盐生成靛红阴离子。使用 K(2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 和几滴 N，N-二甲基甲酰胺或 N-甲基-2-吡咯烷酮取得了最好的结果。与使用常规加热进行的那些反应相比，这些反应具有显着的优势。

  DOI：

  10.3390/molecules13040831

文献信息

• Palladium-Catalyzed Chemoselective Oxygenation of C(sp²)–H and C(sp³)–H Bonds in Isatins
  作者：Muniyappa Vijaykumar、Chandini Pradhan、Rajesh G. Gonnade、Benudhar Punji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00342

  日期：2023.3.24

  The palladium-catalyzed chemoselective C(sp2)–H and C(sp3)–H bond oxygenation of substituted isatin derivatives is reported. This mild protocol exhibits the C5 C(sp2)–H oxygenation of isatins through electrophilic intermolecular C–H palladation in concentrated solutions using PhI(OAc)2 or Selectfluor as an oxidant, whereas it exhibits–N–CH3 C(sp3)–H oxygenation in dilute solutions via carbonyl-assisted

  报道了取代靛红衍生物的钯催化化学选择性 C(sp 2 )–H 和 C(sp 3 )–H 键氧化。这种温和的方案通过使用 PhI(OAc) 2或 Selectfluor 作为氧化剂的浓缩溶液中的亲电分子间 C-H 钯化，展示了靛红的 C5 C(sp 2 )–H 氧化，而它展示了–N–CH 3 C(sp 3 )–H 在稀溶液中氧化，在 K 2 S 2 O 8存在下通过羰基辅助的分子内钯化. 这种氧化反应为合成具有敏感功能（包括生物相关化合物）的多种含氧靛红提供了一种直接而统一的方法。
• OZAKI, KEN-ICHI;YAMADA, YOSHIHISA;OINE, TOYONARI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2234-2243
  作者：OZAKI, KEN-ICHI、YAMADA, YOSHIHISA、OINE, TOYONARI

  DOI：——

  日期：——
• [EN] N-[(AMINOSULFONYL)PHENYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(AMINOSULFONYL)PHÉNYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ISTANBUL UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2017099695A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  N-[(aminosulfonyl)phenyl]-2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbothioamide derivatives of the following formula (III) for treating cancer and immunological disorders. R5, R6 and R7 are each independently selected from hydrogen and a sulfonamide group, provided that at least one of R5, R6 or R7 is a sulfonamide group. The substituents R1 to R4 are each independently either hydrogen or one of the substituents defined in the claims.