(E)-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-(N-benzylformimidoyl)indole | 85923-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-(N-benzylformimidoyl)indole
• 英文别名: (E)-1-[(p-methoxyphenyl)sulfonyl]-2-methyl-3-(N-benzylformimidoyl)indole
• CAS: 85923-52-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₃S
• 分子量: 418.516
• InChiKey: XBCMEPDNFVWXAO-KOEQRZSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-(N-benzylformimidoyl)indole 在 劳森试剂 、 4-甲基苯基亚硫酰氯 、 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 cis-4a-ethyl-2,4a,5,6,7,11c-hexahydro-7-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-1-benzyl-1H-pyrido<3,2-c>carbazol
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱的合成方法。一种通过硫内酰胺脱氢将 6,7 双键引入 Aspidosperma 型生物碱的具体程序

  摘要：

  吲哚(I)与胺(II)的反应得到亚胺(III)，其用混合酸酐(IV)处理得到四环内酰胺(V)。

  DOI：

  10.1021/ja00262a005
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚-3-甲醛 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.75h， 生成 (E)-1-<(p-methoxyphenyl)sulfonyl>-2-methyl-3-(N-benzylformimidoyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Indole-2,3-quinodimethanes: a new strategy for the synthesis of tetracyclic systems of indole alkaloids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00352a037

文献信息

• Methods for indole alkaloid synthesis: an exceptionally mild procedure for introducing the 6,7 double bond into Aspidosperma alkaloids via thiolactams
  作者：Philip Magnus、Paul Pappalardo

  DOI：10.1021/ja00359a047

  日期：1983.10