(1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-9-carboxylic acid ethyl ester | 226959-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-9-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decane-9-carboxylate
• CAS: 226959-07-5
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₄
• 分子量: 241.287
• InChiKey: JJQYWHISCWGHHN-IGORNWKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,2R,6S,7R,9R)-9-Bromomethyl-4,4-dimethyl-8-(toluene-4-sulfonyl)-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of chiral cyclopentyl- and cyclohexyl-amines

  摘要：

  通过涉及 2-氮杂双环-[2.2.1] 或 -[2.2.2] 结构开环的新反应，开发了一种多官能化手性环戊基胺和环己基胺的新路线，高产率。

  DOI：

  10.1039/a901073d
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-Dimethyl-8-((S)-1-phenyl-ethyl)-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-9-carboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(1R,2R,6S,7R,9R)-4,4-Dimethyl-3,5-dioxa-8-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]decane-9-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel synthesis of chiral cyclopentyl- and cyclohexyl-amines

  摘要：

  通过涉及 2-氮杂双环-[2.2.1] 或 -[2.2.2] 结构开环的新反应，开发了一种多官能化手性环戊基胺和环己基胺的新路线，高产率。

  DOI：

  10.1039/a901073d