14-acetoxy-4,5-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carbonitrile | 81394-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 14-acetoxy-4,5-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carbonitrile
• 英文别名: 14-acetoxy-N-cyano-7,8-dihydronorcodeinone；14-acetoxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carbonitrile；14-Acetoxy-N-cyan-dihydronorcodeinon；14-Acetoxy-N-cyandihydronorcodeinon
• CAS: 81394-73-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₅
• 分子量: 368.389
• InChiKey: HDXDRMDKYRDQQZ-XFWGSAIBSA-N

物化性质

• 沸点：
  593.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  88.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-acetoxy-4,5-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carbonitrile 在 硫酸 作用下， 生成 4,5α-epoxy-3-methoxy-17-propionyl-14-propionyloxy-morphinan-6-one
  参考文献：
  名称：

  927. 14-羟基降可待因及其衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9610004693
• 作为产物：
  描述：

  羟可待酮 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 14-acetoxy-4,5-epoxy-3-methoxy-6-oxo-morphinane-17-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  吗啡和可待因同源物激活G蛋白：洞察O和N去甲基化代谢产物在mu和delta阿片受体上的相关性。

  摘要：

  对可待因（3-甲氧基吗啡）的镇痛敏感性的表型差异是由细胞色素P450-2D6的多态性导致的，该酶催化可待因的O-去甲基化为吗啡。然而，据报道，对于7,8-饱和的可待因同源物二氢可待因，氢可酮和羟考酮的镇痛活性而言，不需要O-去甲基化。这项研究确定了这些化合物及其脱甲基衍生物使用激动剂刺激的鸟苷5'-O-（3-[（35）S] thio）刺激mu和delta阿片受体介导的G蛋白活化的效力和功效。三磷酸（[[（35）S] GTPγS）结合。结果表明，在激活mu受体上，7,8饱和的可待因同源物比可待因更有效，但只有二氢可待因对δ受体更有效。在任一受体上，氢可酮和羟考酮的效力比可待因和二氢可待因强约10倍。具有3-羟基基团的吗啡样化合物在mu受体上的效力比其3-甲氧基类似物强约30至100倍，并且这些化合物通常显示出更高的功效（例如，吗啡产生的最大刺激大2倍）比可待因）。N-甲基的去除不影响可待因同

  DOI：

  10.1124/jpet.103.058602

文献信息

• Seki,I.; Takagi,H., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1104 - 1111
  作者：Seki,I.、Takagi,H.

  DOI：——

  日期：——