(3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one | 1413399-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
• CAS: 1413399-71-9
• 化学式: C₅₅H₆₂N₂O₇
• 分子量: 863.106
• InChiKey: HDHIWEALGPXCDY-VFRJLHJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.64
• 重原子数：
  64.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)(hydroxy)methyl)cyclopentanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 碳酸氢钠 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 140.08h， 生成 (3S,4S,4aR)-3-(6-((2R,3R,4R,5R)-1-acetyl-3,4-bis(benzyloxy)-5-((benzyloxy)methyl)pyrrolidin-2-yl)hex-2-en-1-yl)-4-(benzhydryloxy)hexahydropyrido[1,2-c][1,3]oxazin-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Brossonetine I和J 2的总合成和糖苷酶抑制作用

  摘要：

  布鲁索汀I和J 2及其对映异构体的第一次总合成已通过相同的合成路线通过18和16步完成，从R-甘油醛开始，具有极好的总收率（分别为18％和19％）。发现Brossonetine I是β-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 2.9μM ），而ent -broussonetine I和ent -broussonetine J 2被发现是α-葡萄糖苷酶的有效抑制剂（IC 50 = 0.33和0.53μM ， 分别）。

  DOI：

  10.1021/jo4010553