5-(1-(3-tert-butylphenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1194065-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(1-(3-tert-butylphenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-(3-Tert-butylphenyl)ethylidene]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1194065-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: SFVOBDLONDKSCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-(3-tert-butylphenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 diethylzinc 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以99%的产率得到(R)-5-(2-(3-tert-butylphenyl)butan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成亚烷基和茚亚基的Meldrum酸的不对称合成全碳苯甲酸季铵立体中心

  摘要：

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo901559d
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 间叔丁基苯乙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 以38%的产率得到5-(1-(3-tert-butylphenyl)ethylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成亚烷基和茚亚基的Meldrum酸的不对称合成全碳苯甲酸季铵立体中心

  摘要：

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。

  DOI：

  10.1021/jo901559d

文献信息

• Asymmetric Synthesis of All-Carbon Benzylic Quaternary Stereocenters via Conjugate Addition to Alkylidene and Indenylidene Meldrum’s Acids
  作者：Ashraf Wilsily、Eric Fillion

  DOI：10.1021/jo901559d

  日期：2009.11.20

  aryl group consistently leading to high enantioselectivities. The nature of the organozinc reagent on the efficiency and selectivity of the conjugate addition was also investigated. The solid-state conformation was determined for a number of alkylidene Meldrum’s acids and correlated with the observed enantioselectivity in relation to the arene pattern of substitution.

  进行了系统的研究，概述了对二烷基锌试剂对5-（1-芳基亚烷基）和茚基亚烷基Meldrum酸的对映选择性1,4-加成。彻底探讨了亚烷基上存在的芳基和烷基的变化。1，4-加成显示与广泛的杂芳族和官能团的相容性，并且芳烃的取代模式影响对映体的选择，对位取代的芳基始终导致高对映选择性。还研究了有机锌试剂对偶联物添加效率和选择性的影响。确定了许多亚烷基Meldrum酸的固态构象，并将其与所观察到的与芳烃取代图案有关的对映选择性相关联。